梁实秋的名字曾屡屡出现在冰心的笔下，她说：“实秋是我一生的知己。”梁实秋去世后，冰心不胜哀伤，和泪写下《悼念梁实秋先生》和《忆实秋》。
梁实秋与冰心的世纪友情令人羡慕，但其实他们的相识并不甚友好，梁实秋回忆：“初识冰心的人都觉得她不是—个令人容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外。”此外，梁实秋对冰心的第一印象来自《繁星》与《春水》，他在见过冰心之前，曾评论过冰心的代表作《繁星》与《春水》终归难登大雅之堂。
梁实秋与冰心的第一次相遇，是在一艘开往美国的轮船上，经许地山介绍，两人第一次对话。
梁实秋问冰心：“您修习什么？”“文学。你呢？”“文学批评。”
这段看似段子的对话，让当事人双方尴尬不已，好有许地山在一旁缓和气氛，才避免了不欢而散。在船上的漫长时光，梁实秋还会真诚地向冰心倾诉自己的感情："我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，泪水滂沱，大哭了一场。"这位女朋友，就是梁实秋后来的夫人程季淑。
在那之后，他们的人生轨迹不断发生交集，一起交流、一起研究，甚至一起演话剧，梁实秋渐渐改变了对冰心的印象，变得格外推崇她的人格魅力。冰心亦将他当做可以交心的知己。
一次，梁实秋过生日，冰心在他的生日纪念册上提笔写下：“一个人应当象一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一个好朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。”
他们的交往持续一辈子，上世纪八十年代初，梁实秋二女儿文蔷回北京探亲，还替父亲去看望老友，带口信给冰心：“我没有变。”而冰心的回话是：“你告诉他，我也没有变。”
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