和張安樂一樣，董桂森也是陳啟禮的鐵桿兄弟，董桂森出生在一個軍人家庭，父親一生為國民黨效力，至今靈位仍供在臺灣的“忠烈祠”裡。他的大哥和妹夫都是國民黨軍官學校畢業的現役軍人。
董桂森初中畢業後，繼承父業進入軍校，曾經在金門島等地服役近十年，並加入了國民黨。在這樣的環境下，無論是家庭還是軍中的教育，都使他頭腦裡樹立了牢固的“忠黨羹國”觀念。
服役十年，董桂森並沒有爬上去，僅當上一名上士士官長，然後得到兩萬多元臺幣的退伍金。他把一萬元退伍金送給寡居的母親，用剩下的錢買了一輛機車，開始幹上送貨員、外務員的行當。
好不容易積了點錢，他便和幾個朋友跑到臺北合夥開了一家印刷廠。生意開始做得相當不錯，董桂森也志滿意得，準備再幹幾年，擁有自己的公司，就是不能光宗耀祖，也對得起父母的養育之恩了。
然而在臺灣競爭激烈、爾虞我詐的社會里，董桂森的工廠卻被騙破產了。光明的前景一時變得暗淡無光。這次失敗，使董桂森深深感到商場猶如戰場，司法制度對沒有勢力的人毫無保障，他們不僅平時要給警察送紅包免除騷擾，就是錢被人騙了找到司法機關，你沒錢打點，也同樣是“有理沒錢進不來”。
一九七八年，就在董桂森落魄窘困之時，他通過從前軍中的一位老長官結識了竹聯幫“執法”陳功，並在陳功開辦的關沁咖啡店當“小弟”。後來陳功又轉到新生東路開了一家銀禧餐廳，董掛森亦跟隨至此，恰在此時。陳啟禮正籌措東山復出，有迫切用人之需，幾次和陳功商談，發現了小董。
董桂森身材短小，但個性強悍異常，他膚色棕紅，胸肌厚實，黑髮濃密，聲音洪亮，一身刺身，一支半自動步槍在他手裡可以改變成全自動槍使，由於他具備訓練有素的軍人特質和組織能力，很快受到器重，成為竹聯幫首領陳啟禮的心腹，並當上了當時竹聯幫十八堂口中最大堂口忠堂的堂主。
在竹聯幫內，除了陳啟禮和白狼張安樂之外，他把誰也不放在眼裡，就連老一輩的竹聯“大哥”也懼三分。特別是“鴨”字輩的“灰鴨”柳茂川對他更是怕得要死，總是避著他。
有一次，忠堂幾位小兄弟在外飲酒，碰到幾個老竹聯大哥喝醉耍威，為了顯示老大威風，這幾名竹聯大哥叫幾名小兄弟當著外人的面下跪掌嘴。受辱的弟兄報告了董桂森，他頓時氣得咬牙切齒，罵道：“他孃的，打狗還得看主人。這口氣一定要出!”
他一面派人請打手準備開戰，一面打電話給總堂“執法”陳功，要求開堂掌法。
惹事的竹聯“大哥”綽號叫“猴子”，酒醒之後自知不妥，便請了許多“巡查”輩人物找董桂森解釋，但又不肯認錯，辯稱是小弟不禮貌引起的。
董桂森越聽越火，怒聲喝道：“這事不解決，將來怎麼帶小弟?”“不道歉接受掌法，就要動武了。”他把這次事件當成樹立個人威信機會，聯絡天堂、和堂的弟兄，直奔中山北路“猴子”開的幾家餐廳。
原來，猴子等人八十年代初從國外跑船回來，自覺上了年紀，再像當年那樣混跡江湖非長久之計。這時地下舞廳正熱門，於是他們便投身這一行業，搖身一變成為股東和經理。靠著他們當年黑道上的威望，在經營舞廳時並沒有人來找麻煩，所以他們很快躥紅。一些剛出道的小混混獲知老竹聯這些“動物輩”的人物復出江湖，紛紛慕名求教，拜在他們門下。
不久，這兩個餐廳“作秀”業愈加景氣，這批老竹聯大哥便決計藉此招納“新血”，組成竹聯新軍。竹聯新軍在臺北市區發展急速，與東山復出的陳啟禮起了摩擦。開始“旱鴨子”採取守勢，並告誡手下勿輕舉妄動。猴子認為陳啟禮銳氣已去，軟弱可欺，不僅搶佔他的地盤，且處處給他難堪。陳啟禮暗中重組堂口，待到羽翼漸豐已具實力，才開始採取報復行動，董桂森正是陳啟禮培植起來的有實力的人物。
忠、天、和三堂人馬浩浩蕩蕩殺向猴子開的幾家餐廳，將看家的小兄弟捆綁。董桂森一聲令下，三家裝飾得豪華漂亮的酒廊砸成一堆垃圾。
董桂森得勝回師後，釋放了俘虜，叫他們轉告猴子，再不出面解決，就不會是這樣！猴子這下子知道厲害了，慌忙找到陳啟禮求饒。陳啟禮故作“大度”，一面下令停戰，一面指示“執法”、“巡查”開堂會審，“公平解決”此案。結果猴子被開除幫籍，當眾掌嘴謝罪。
此役不僅使董桂森為陳啟禮爭得面子，而且他本人也名氣直上，他所領導的忠堂成為竹聯幫第一大堂口，其“事業”可謂蒸蒸日上。這個國民黨軍人之後，變成竹聯幫最忠實的得力干將。
陳啟禮對董桂森也是刮目相看，他用人不疑疑人不用，放任董桂森的忠堂。每當忠堂弟子與其他堂口發生矛盾，需要總堂來仲裁時，他總是有意無意地偏袒董桂森。
董桂森的忠堂以大安區的“公子爺”餐廳為活動基地。堂口裡除了隨時有十多個待命行動的狠角色外，其餘人各有自己的工作。遇有大事時，大家才開堂碰頭。董桂森吸收成員極為嚴格，特別注意吸收那些能“戰鬥”的人，像有名的“冷血殺手”劉煥榮等人，皆是董桂森刻意吸收培養的。
有了勢力，“做生意”也順暢起來。他開設了一家傳播公司，專門包秀(表演)、排秀。歌星由堂口的弟兄負責接送，也為電視臺製作專輯節目。他又和四海幫老大蔡冠倫合作成立了“四聯公會”，管理臺北市所有的期貨公司，一些手下的小兄弟大多安排在餐廳、特種行業當保鏢，處理白吃白喝之類的糾紛，收取保護費。
“忠堂”是竹聯幫十八個堂口中最大的堂口，徒眾甚多，火力強大，地盤擁有臺北東區的黃金地帶，陳啟禮派董桂森執掌“忠堂”，足見對其信任之深，而董桂森自此也愈加敬服陳啟禮。由於竹聯幫聲名日隆，引起了警方的注意，並開始來找“麻煩”。起先臺北一些小混混經常打著忠堂的旗號到飯店、餐廳去收保護費，管區警員動不動就將他叫去問話。一九八一年三月。警方從董桂森家裡查到他朋友的一件防彈衣，以“共同犯公共危險罪”，判處他八個月徒刑，坐牢完畢之後，他的“公司”也垮了。雖然遇有警方婚喪紅白大事，他送禮也從不後人，但警方仍把他列為危險分子，不時把他叫去訓話。
