俗話說：“一將功成萬骨枯”，而奧布萊恩杯只有一座，所以王朝球隊陰影下自然是悲情英雄無數，哪怕強大如卡爾-馬龍、約翰-斯托克頓、查爾斯-巴克利，雷吉-米勒也只能空嘆一聲，時運不濟，命途多舛。
可羅馬不是一天建成的，王朝球隊從無到有同樣要經歷百般困苦，即使偉大如喬丹在由人到神的升級中，也時常遭受“你只是一個得分手”質疑。
然而喬丹縱橫聯盟十五載，6進決賽6度捧杯，過程中遇到的挑戰自然少不了，藉此也來梳理一下喬丹職業生涯中最強的3位宿敵。
| 以賽亞-托馬斯
提到喬丹的宿敵，微笑刺客托馬斯一定是一個繞不開的名字。作為當年活塞壞孩子軍團的領袖，托馬斯曾三度將喬丹率領的公牛淘汰出局，而活塞也是踩著公牛的肩膀，連續兩年奪得了NBA總冠軍。
1985年印第安納全明賽，由於賽前作為新人的喬丹沒有主動和托馬斯打招呼，托馬斯感覺很沒有面子，便在比賽中聯合東部全明星隊隊友，不給喬丹傳球，而全場比賽，喬丹僅出手9次，得到7分。
1991年東部決賽，在連續三年被對手淘汰之後，喬丹第四次遇上了活塞，為了完成復仇，對抗粗暴的喬丹法則，喬丹上賽季休賽期瘋狂增肌，而這一次活塞再也沒能阻擋住公牛，他們0:4遭到對手橫掃。
在離比賽結束還剩7.9秒時，托馬斯作為輸球的一方，居然徑直離去，沒有和公牛進行常規的握手，而如此有失風範的行為，也讓喬丹感到十分不滿，以至於時過境遷，他依然表示：“無論怎樣，你都不可能改變我認為他之前是一個混蛋的想法。”
| 卡爾-馬龍
假如托馬斯是喬丹的苦主，那喬丹對於馬龍來說，同樣也是一位苦主。如果不是喬丹兩次在總決賽中掐滅卡爾-馬龍的奧布萊恩杯夢，馬龍也不會在職業生涯末年前往湖人，留下個“抱大腿”的名聲，其中馬龍也是得分榜前10中，唯一一個沒有奪得總冠軍的球員。
96-97賽季，馬龍場均出戰36.6分鐘，貢獻27.4分9.9籃板4.5助攻，率領爵士取得65勝，西部排名第一。在與喬丹的MVP獎盃的激烈角逐中，他也是首度勝出，奪得職業生涯第一座MVP獎盃，然而總決賽他們卻被喬丹率領的公牛2：4淘汰。
97-98賽季，爵士捲土重來，在斯托克頓賽季初缺席的情況下，馬龍獨自扛著球隊前行，但爵士隊在常規賽期間，依然拿到了62勝和公牛一樣的戰績。更為重要的是，馬龍率領的爵士常規賽橫掃了公牛，拿到了主場優勢。
要知道，上賽季總決賽，他們就是在公牛的主場先輸兩場，落入下風。雖然憑藉主場優勢，爵士順利拿下第一場，但面對已經臻入化境的喬丹，爵士依然沒能擺脫被淘汰的命運，最終在卡塞爾的襯托下，喬丹完成了NBA史上最為經典的一投，捧回了奧布萊恩杯。
| 魔術師-約翰遜
在喬丹之前，魔術師約翰遜是NBA大力打造的一代偶像，而隨著喬丹的快速崛起，他也逐漸成為聯盟新的寵兒，大有取代魔術師約翰遜的勢頭，所以他和魔術師的對抗，可以視為聯盟新舊偶像的傳承。
實際上，與很多競爭對手彼此老死不相往來的關係不同，魔術師和喬丹的私下關係非常不錯，兩人頗有點惺惺相惜的感覺，魔術師甚至還曾表示：“我是一個合格的球員，拉里伯德是一名優秀的球員，而喬丹是一名偉大的球員。”
1991年總決賽，喬丹在翻過活塞這座大山後，和魔術師率領的湖人會師決賽。首回合，魔術師面對喬丹的防守，用5次出手，交出了19分10籃板11助攻的三雙數據，而魔術師也通過全場有效的調度，幫助湖人最終2分取勝。
不過，湖人嚴重依賴於魔術師的特點，也在第一場比賽中暴露無遺。之後的比賽，菲爾-傑克遜果斷改變策略，用更為年輕的皮蓬從後場領防魔術師，最終公牛也順利連下四城，捧得史上第一座冠軍獎盃。
不過，輸掉總決賽的魔術師賽後十分大度地表示：“我感覺還不錯，如果一定要輸，還不如輸給公牛，我寧可輸給喬丹，因為早晚要輸給他。”
值得一提的是，在喬丹由於父親被殺第一次退役時，魔術師還曾在鏡頭前用下跪的方式，懇求喬丹復出，而這樣亦敵亦友的對手關係，在那個球風彪悍的年代，也算一道獨特的風景線。
因此，對於喬丹的宿敵們來說，能和史上最強的籃球運動員交手，絕對是職業生涯的一件幸事，然而不幸的是，他們也只能看著喬丹收不斷割冠軍榮譽，自己成為一片綠葉。
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