贾宝玉曾两次说过要做和尚，两次都是对着林黛玉说的。
第一次发生在第三十回，因在清虚观打谯时张道士为贾宝玉保媒，林黛玉不愿理贾宝玉，对宝玉说从今以后不敢亲近贾宝玉，让贾宝玉全当她去了，贾宝玉听了笑问黛玉往哪去，林黛玉说回家去，宝玉便笑道他跟了林黛玉去。林黛玉又道她死了。于是宝玉第一次说出了做和尚的话:
“你死了，我做和尚！”
宝玉第二次说"你死了，我做和尚去。"则发生在第三十一回，当对是因为晴雯摔跌了扇子股，宝玉便批评晴雯太毛躁，晴雯怼了宝玉，宝玉生气，袭人进来劝架，晴雯又怼了袭人一通，宝玉便要把晴雯赶出去，晴雯表示宁愿撞死也不出去，众丫头便为晴雯求情正闹得不可开交，林黛玉到了，为他们劝和，于是，便有了宝玉再次说要"作和尚”的情节:
袭人说:"林姑娘，你不知道我的心事。除非一口气上不来，死了倒也罢了。”林黛玉笑道:“你死了，别人不知怎么样。我就想哭死了。″宝玉笑道:“你死了，我做和尚去。”
关于宝玉第二次说做和尚，有人说是对袭人说的，这其实是一个美丽的误会。
宝玉在第二次说做和尚时，袭人先说的"除非一口气上不来，死了倒罢了"，接着黛玉说如果袭人死了，自己会"哭死了"，宝玉接一个"你死了，我做和尚去"。
乍一看，确实弄不清贾宝玉这话到底是对谁说的。就是袭人也有可能误会。但结合宝玉说此话的前后语段，你会发现宝玉这话只能说给林黛玉。
在林黛玉为贾宝玉他们劝架时曾拍着袭人的肩，戏喊袭人一声"好嫂子"，袭人便赶紧阻止，因为他知道自己不配做贾宝玉的妻子。
“林姑娘，你闹什么？我们一个丫头姑娘只是混说。”
从袭人的话里，我们知道，袭人也知道，以袭人的身份地位，根本没有资格做贾宝玉的妻子，也没有资格成为黛玉的所谓的“嫂子”。而贾宝玉也知道这一点，批评黛玉:
宝玉道:“你何苦来替他招骂名，饶这么着，还有人说闲话，还搁的住你来说他。”
从宝玉话里，我们听出，因为袭人的丫头身份不配做贾宝玉的妻子，如果硬要拔高袭人的地位，德不配位，就会给袭人招来骂名。因此，宝玉为保护袭人，不让林黛玉喊袭人“嫂子"。
贾宝玉既然阻止黛玉把袭人放到与他同等的地位，自然自己也不会犯同样的错误。而如果贾宝玉的"做和尚"是对袭人说的，同样是犯了类似林黛玉喊袭人"嫂子"一样的错。因为贾宝玉作为一个大家公子，还犯不上因为一个丫头的死就去做和尚。
如果宝玉真是对袭人说袭人死后自己做和尚，是把自己放到了与袭人同等的地位，就等于是自己刚说了嘴就被打了嘴巴。而且袭人做为一个没有人身自由的奴仆，是没有资格在死了之后贾宝玉做和尚的。
况且，守着林黛玉，贾宝玉表示袭人死了，他就要为袭人做和尚，那么他又置林黛玉与何地？
贾宝玉说过两次要做和尚，而贾宝玉也确实两次想要做和尚。
贾宝玉第一次要做和尚是在第二十二回。
薛宝钗生日宴上，王熙凤说有一个小戏子扮上活像一个人，史湘云口快，说是像"林妹妹的模样儿”，史湘云将林黛玉一个大家千金与身份低下的小戏子相比，很没有礼貌，贾宝玉因为怕史湘云与林黛玉闹矛盾，便向史湘云使了个眼色。
但史湘云并不领贾宝玉的情，事后让丫头翠缕收拾东西回家，贾宝玉以为史湘云错怪了自己，便劝湘云说:
好妹妹，你错怪了我，林妹妹是个多心的人，别人分明知道，不肯说出来，也皆因怕她恼。谁知你不妨头就说了出来，她岂不恼你，我是怕你得罪了她，所以才使眼色，你这会子恼我，不但辜负了我，而且反倒委屈了自己，若是别人，哪怕她得罪了十个人。与我何干呢？
贾宝玉一片好心，真真为湘云着想，但是史湘云因对黛玉成见很大，又因宝玉对黛玉关心体贴，醋海生波，便怼了贾宝玉:
你那花言巧语别哄我，我也原不如你的林妹妹。别人说她，拿她取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说她，她是小姐主子，我是奴才丫头。得罪了她，使不得。
史湘云此话其实很亏心，且不说生日宴上别人都看出了那小戏子扮上后与林黛玉相似，但都不曾说出这一点，就比史湘云会做人，只是她攀扯别人，说別人说林黛玉，拿林黛玉取笑都使得便很过分，且不论是不是真的有人说林黛玉，拿林黛玉取笑。便是有，也是暗地里的，与史湘云直接当着林黛玉的面说林黛玉像小戏子的事不可同日而语。更何况又要无理取闹，说出什么主子小姐，奴才丫头来。
贾宝玉从来对女孩真心关爱，一味的只以为史湘云不相信自己，于是在解释过后又进行发誓，说自己要是有外心，就让自己化成灰。仍然得不到史湘云的理解，仍然被史湘云怼了:
湘云道:"大正月里少信嘴胡说，这些没要紧的恶誓、散话、歪话，说给那些小性儿、行动爱恼的人、会辖制你的人去，别叫我啐你。”说着一边至贾母里间，愤愤的躺着去了。
贾宝玉不被理解，又去找林黛玉，谁知在林黛玉这里仍是讨了没趣。黛玉先是不给宝玉开门，后来见宝玉不走，让宝玉进来后自己抽身去床上躺着，宝玉细问缘故，原来是黛玉听到了史湘云与贾宝玉的对话，恼怒贾宝玉不理解自己，也认为自己是一个多心的人，认同史湘云对自己的评价。
贾宝玉因为在史湘云和林黛玉那里都讨得没趣，想到自己为她二人，百般用心，却是落了两处贬谤，又想到"前日所看《南华经》上有‘巧者劳而智者忧，无能者无所求。饱食而遨游，泛若不系之舟’。又有‘山木自冠’‘源泉自盗’等语”，心有所思，便回转到自己房中，已有出家念头了。
宝玉回房之后躺在床上，只是瞪瞪的，与袭人说话已非往日口吻，后来袭人说到大家随和，彼此有趣的话， 贾宝玉说道:
"什么是大家彼此，他们有大家彼此，我是赤条条来去无牵挂。”
宝玉此话已大有禅意。后来是想这一句话的趣味，不禁大哭，脂批:
此是忘机大悟，世人所谓疯颠也。
可见此时宝玉，已启开禅门，若是无人阻遏，便距离家出走不远了。贾宝玉哭后又翻身起来，提笔写了一偈:
你证我证，心证意证，是无有证，斯可云证，无可云证，是立足证。
宝玉写过偈子，又在偈后填了一支《寄生草》，自觉悟了，心中自得，上床睡了，只不过后来被林黛玉和薛宝钗联袂劝解，以胸怀眼界碾压宝玉， 让贾宝玉认识到钗黛比自己的知觉在先，尚不敢谈觉悟，自己见识浅陋，谈禅谈解脱只是自寻苦恼，于是有恢复旧日模样。
贾宝玉的第二次出家是在林黛玉死后，贾宝玉与薛宝钗结为夫妻，又经历了袭人出嫁，贾府被抄，获罪于神庙等一系列的苦难，最终悟透世事，决意出家。 此时只有宝钗一人，对贾宝玉已经没有阻止的力量了。第二次贾宝玉出家，是真的应了贾宝玉所说的"你死了，我做和尚去"的谶语。他真的离家出走了。贾宝玉走后，薛宝钗独守空房，一世孤独。
为什么贾宝玉第一次生出出家念头，会被劝的回心转意了呢？因为黛玉活着，为贾宝玉指点了迷津。
贾宝玉第一次自悟时虽然于人情世故通透了些，但毕竟年纪尚小，历事尚少，且遇到了林黛玉和薛宝钗两个学霸。这两个学霸联手，贾宝玉的那一点儿点儿所谓的通彻瞬间冰消瓦解。
第二十二回，当林黛玉看到袭人递来的贾宝玉的文字，知道宝玉心结，也知解决之道，便对袭人说“没关系"。然后把贾宝玉所写的寄生草和偈子拿回去与湘云和宝钗同看，湘云看后是没有表示，而宝钗看后则认为宝玉悟了，是自己误了他:
"这个人悟了，都是我的不是，都是我昨儿一只曲子惹出来的。这些道书禅机，最能移性，明儿认真说起这些疯话来，存了这个意思，都是从我这一支曲子上来，我成了罪魁了。"
从宝钗的话，我们可以看出宝钗只是自罪，并没有劝说宝玉回转的把握，而黛玉则自信的很:
"……等我问他，你们跟我来，包管叫他收了这个痴心、邪话。″
三人到了宝玉屋里，黛玉首先向宝玉发难:
宝玉，我问你，至贵者是宝，至坚着是玉，你有何贵？你有何坚？……你那偈子末句云‘无可云证，是立足境’，固然好了，只是据我看还未尽善。我再续两句在后。因念道:‘无立足境，是方干净。’
宝钗听后，也受启发，又把南宗六祖惠能的故事，和那个六祖惠能所说的有名的"菩提本非树，明镜亦非台。本来无一物，何处染尘埃"的偈子说了一遍，最后总结说黛玉续上的偈语，可与六祖惠能的偈语比美了。
而宝玉之所以参禅，也不过是在林黛玉和史湘云面前是的面子，被林黛玉和史湘云嫌弃的缘故，现在见林黛玉为他解难，史湘云也不再冷言厉色，心中心结已解，所以也不再执着，便笑着说了一句"谁又参禅，不过一时顽话罢了"，贾宝玉第一次要出家之事，也就变成了一道云烟随风而去了。
贾宝玉第一次生出出家的念头，虽然是被林黛玉，薛宝钗，史湘云三人联合打消的，但是很明显，主力是林黛玉，助力是薛宝钗，史湘云只是敲了一个边鼓。
为什么第二次贾宝玉要出家便出家了呢？因为林黛玉死了。
贾宝玉第二次生出出家念头的时候，林黛玉已经死了，薛宝钗成为了贾宝玉的夫人，可是薛宝钗与贾宝玉心灵不能相同，不能够准确把握贾宝玉的思想。因此，当贾宝玉心里有所波动的时候，薛宝钗不能只及时察觉，即使察觉了也不能准确的解决贾宝玉的心理问题。
贾宝玉的心结不解，郁寒于胸，时间长了，难以解脱，最终对人事世情失望透顶，真的"心无挂碍"，"赤条条来去无牵挂了"，这是离家出走也就成了必然的结果。
