晁蓋由於太過自負不聽林沖等人的理智勸諫結果中了曾頭市的詐降之計，在混戰中被史文恭使用毒箭射傷頭部而受重傷，幸得林沖的拼死相護而得以脫身。回到梁山之後晁蓋自知命不久矣而不得不考慮接班人的問題，看著眼前二把手的宋江像侍奉親身父親一樣的侍奉自己，晁蓋即有感動又有厭惡，雖然兩人之前明爭暗鬥並沒有撕破臉皮，但是宋江的招安路線自己無論如何是接受不了的。
在彌留之際晁蓋也想放手一搏試圖改變梁山好漢眾兄弟的命運，他對宋江說道：“等我死後，你把我葬在梁山之巔，讓我日夜看見你們。”宋江卻搖了搖頭回答道：“我們梁山之大卻盛不下哥哥的英名，哥哥一生仗義疏財，應名垂青史斷不能揹負強盜和草寇之名。”宋江的回答讓晁蓋徹底的心寒，他明白如果梁山真的接受朝廷招安，對於眾兄弟來說那將是徹底的毀滅，如果結果真的如此他將死不瞑目！終於他冥思苦想出了一條計策，那就是告訴眾兄弟誰能活捉或者斬殺史文恭者便可做梁山之主。
大當家晁蓋去世之後，梁山的大權落到了宋江之手，但是此時的宋江只是名義上的代理一把手，晁蓋的遺言還在，誰能除掉史文恭才能真正的成為梁山之主。放眼所有梁山好漢之中唯一對宋江有威脅的人便是林沖。林沖與朝廷的當權派高球有不共戴天之仇，可以說林沖是堅定的站在晁蓋一方的支持者，論武功在梁山他無人能敵，論義氣他的人品讓眾多好漢心服口服。更重要的是大當家晁蓋的一把手交椅也是拜林沖所讓。從晁蓋的臨終遺言來看他明顯要偏向林沖，因為憑武功十個宋江也不是他的對手，如果林沖想誅殺史文恭對他來說是輕而易舉的。
然而人算不如天算，晁蓋的想法看起來挺合理但是確是行不通的，如果是支持宋江的人捉住了史文恭，他們必然會將功勞讓給宋江，如果是其他人捉住了史文恭憑他們在梁山沒有一定的根基無法讓眾兄弟心服口服還是會不得不退出權利的爭奪，對於林沖來說，他壓根就沒有想過要當梁山之主，因此晁蓋的如意算盤最終還是落空。
憑著自己的聰明才智宋江輕易化解了晁蓋留下的權力枷鎖。
第一、宋江以休養生息之名在很長一段時間內不去攻打曾頭市，並且也沒有計劃要去付諸行動。因為他明白一旦打敗了曾頭市，殺死史文恭的人將會是名正言順的接班人，宋江絕不會允許這種意外之事的發生。
第二，宋江與軍師吳用將玉麒麟盧俊義騙上梁山，並且把活捉史文恭的任務交給了他。大軍出行之日宋江還刻意留下林沖看守梁山大本營以至於林沖寸功未立，這使得一部分支持林沖的人徹底死了心。
第三、順利獲得一把手交椅之後，宋江又在好漢排名上做文章，按理林沖的武功不弱於關勝，對於梁山的功勞也是無人能比，宋江卻將大刀關勝的名次排在林沖之前，美之名曰“關羽”的後代。事實上，小旋風柴進乃是大周朝皇室後裔，他的功勞與威望要遠遠高於關勝等人，而他的排名卻要排在林沖之後。宋江和吳用是在林沖等人眼皮子底下玩弄了一把權術。其真實的目的是在於削弱林沖的影響力。
事情也正如宋江所料，盧俊義在活捉史文恭之後自感自己初來乍到缺少根基與威望，便將一把手之位讓與宋江。事實證明講義氣之人最終還是鬥不過會玩弄權術之人。晁蓋臨終的苦心孤詣最終化為了泡影，而看似取得勝利的宋江卻將自己和整個梁山帶上了一條不歸之路。
