后梁立国之后，割据于荆南道，但出身于朱温牙军的高季昌自然对梁朝尊奉恭敬，奉朱梁正朔，“称臣奉贡”。朱温在世之时，高季昌谨守臣节，荆南“当道地通吴蜀，是为朝廷屏翰”，是朱梁王朝的忠诚藩镇。朱温晚年，汴京政事败坏，高季昌渐萌割据自立之心。江陵为先秦楚国郢都，汉末三国亦为战略要地，南北朝之萧铣曾建都于此，天下局势纷争，有意割据的高季昌“乃大兴力役，重筑城垒”，以作长久之计。
朱温诸子的互戮，最终以朱友贞胜出告终，是为后梁末帝。远在江陵的高季昌更显其跋扈割据野心，“遂厚敛于民，招聚亡命”，“交通吴、蜀，朝廷浸不能制”，一度还断绝了对朱梁的贡献。鞭长莫及且力又不逮的朱梁王朝只能“优容之”，甚至还于乾化三年（913年）八月，册封高季昌为渤海王，“赐以衮冕剑佩”。
高季昌
沙陀后唐取代朱梁之后，出身“梁王将校”的高季昌陷入一种非常尴尬的境地。梁晋世仇，高氏为朱温旧臣，即便改图，也难免被兼并；如果对抗，荆南绝不是沙陀铁骑之对手。善识时务的高季昌决定改换门庭，为博新主欢心，高季昌还改名高季兴，以避李存勖祖父李国昌之讳。
李存勖登基之初，“下诏征诸侯王入觐”，各路枭雄唯恐成为入秦之楚怀王，“不过遣子弟将吏”入朝。但是，高季兴却“奉诏将行”，准备亲赴洛阳。高氏谋臣梁震劝其勿行，“无使怀王之患复见于今日也。”然而，高季兴为向后唐表露忠诚，还是决定冒死赴阙。
至洛阳后，李存勖起初对高季兴甚是优待，还向其征询先伐蜀，还是先伐吴的问题。杨吴与荆南一水之隔，唇亡齿寒的道理，高季兴不会不懂，所以向李存勖进言：“臣闻蜀国地富民饶，获之可建大利，江南国贫，地狭民少，得之恐无益。臣愿陛下释吴先蜀。”久留洛阳，李存勖渐生扣留高季兴的念头。但是，最终还是在郭崇韬的劝说下，将其放归江陵。
在返回荆南的途中，高季兴唯恐后唐派兵追杀，一路“倍道而去”。回到江陵后，惊魂未定的高季兴对梁震说：“不听君言，几葬虎口！”高季兴亲赴洛阳朝觐，看似冒险，其实未尝不是兵行险招，冒死一搏。天下未定，李存勖如果诛杀一个主动归顺的诸侯，也不利于后唐招降各地。
朱温
朝觐之旅虽然充满凶险，但是也让高季兴看到了后唐王朝的腐败和混乱。故而认为“中外之情，其何以堪，吾高枕无忧矣”。为巩固割据地位，高季兴在江陵“增筑西面罗城，备御敌之具。时梁朝旧军多为季兴所诱，由是兵众渐多，跋扈之志坚矣”。
荆南虽然跋扈，但后唐南下又必须对之笼络。后唐同光二年（923年），李存勖下诏册封高季兴为南平王，目的是防止荆南与前蜀王氏结盟。次年九月，李存勖命魏王李继岌和枢密使郭崇韬率师伐蜀。高季兴从中窥见了利益点，乘机奏请朝廷，讨要夔、忠、万、归、峡等州。但是，未及多久，后唐剧变，庄宗被弑。明宗李嗣源即位后，高季兴再次奏请，终使上述诸州重新隶属荆南。
李存勖
江陵地处南北交通要道，高季兴凭此地利优势，对于过往商旅征税，以资国用。除了常规的行商税收，高氏荆南政权甚至直接抢夺南方诸国入贡中朝的贡物，“诸道入贡过其境者，多掠夺其货币”。后唐伐蜀后，“魏王继岌遣押牙韩珙等部送蜀珍货金帛四十万，浮江而下，季兴杀珙于峡口，尽掠取之”。后唐朝廷派人诘问，高季兴竟然说“珙等舟行下峡，涉数千里，欲知覆溺之故，自宜按问水神”，如此无赖，确实少见。
不惟如此，高季兴还要求朝廷不要任命隶属于荆南的夔、忠、万三州刺史，而是以高氏子弟任之，并派兵攻打后唐占据的涪州。接二连三的挑衅终于激怒了李嗣源，遂下令出师讨伐高氏荆南。高季兴自然不敌后唐大军，于是“遂以荆、归、峡三州臣于吴，吴册季兴秦王”，为了生存，高季兴向杨吴称臣，受封为秦王，其时为后唐天成二年（927年）六月。
夹缝里的荆南
天成三年（929年）十二月，高季兴病故，终年七十一岁。长子高从诲继位后，重新回到“事大”立场，上表向后唐请罪。长兴元年（930年），李嗣源以高从诲为荆南节度使，并追封高季兴为楚王，赐谥号武信。
高季兴治下之荆南，辖境惟荆州而已，且周围强藩环伺，北边梁、唐皆强，西面是前蜀王建，南面则是朗州军阀雷彦恭和湖南马殷，东面是淮南杨吴。身处如此险恶之地缘政治环境中，高氏荆南又是如何图存呢？除了高季兴善于抚民，休养生息外，精明的骑墙外交策略也是重要原因。正如吴任臣在《十国春秋》中所言，“蕞尔荆州，地当四战，成赵相继，亡不旋踵，武信以一方而抗衡诸国间，或和或战，戏中原于股掌之上，其亦深讲于纵横之术也哉！”
