三國時期，文人多，猛將更多，稱得上雄霸一方的豪傑也大有人在，但是能將多重身份集於一身的，大概當屬曹操。曹操是一個真正的聰明人，老天賞飯的那種，不達成霸業簡直對不起自己的智商，同時，他也是一位被權勢耽誤了的文藝青年。要說對文學史的推動意義，劉備、孫權無非貢獻了幾個機智小故事，而曹操卻是實打實地在詩詞形式、創作內容等方面開一代之風。
曹操擅長寫樂府，但是有著極大野心的聰明人無論在戰場上還是文壇上都不會老老實實地遵循既有筆法，曹操這正是一次積極的創新。樂府原本是一個機構，後常用來表示詩歌體裁，作為一種為王室享樂而產生藝術形式，自誕生起就與樂理有著密不可分的聯繫。漢代時，開始還主要由專人從民間收集而來，後來發展越來越好，文人團體的創作也納入其中。
到了曹操這裡，戰火紛飛，民眾流離失所，想民間采詩確實是過於浪漫了，曹操忙著打仗還來不及，史料中也沒有對於這一方面的記載。但是當權者的喜好無疑會對社會的整體風氣具有隱蔽的左右作用，曹操喜愛文學、音樂，本身還進行樂府詩歌創作，這本身就帶動形成著此後的文學面貌，劉勰也提到了曹操的功績。
在漢代末期，樂府詩的遭遇有些淒涼，這一方面是受風氣的外在影響，另一方面也因為本身限制頗多，一成不變的格式要求嚴重打擊了文學創作的創新。我們的主角才不管那麼多，索性自成一派，打破舊有規則，依舊使用原有的曲牌，但是內容選材範圍更廣，大大豐富了已有的創作素材。此前曲名和內容要求絕對一致，曹操則是以舊有形式寫新的時局時事。在創作上，曹操用五言也用四言，但大家普遍對他的四言尤為稱讚，並且認為其影響著此後的詩歌書寫。其實曹操善寫四言也與他喜好音律有關，每句四字本就與音樂的起承轉合更容易接洽，對曹操來說操作得得心應手。當然，曹操的五言、雜言也很精妙。
肯定了曹操文學創作的成績，那他是否有明確的文學主張呢？很可惜，不像曹丕有時間可以作文闡明心志。曹操並沒有留下明晰的文學理論文本，但或許對於曹操來說，高超的詩詞創作已經展現了他的志向和對文學的看法，他因時事而引發慨嘆，具有濃烈的現實主義情懷。同時，和大部分詩人一樣，曹操也會在詩作中抒發自己的理想，借舊事、典故表達對當下的感想，也會借對仙人的描摹展現憧憬與對後世的期望。
但曹操也有與其他詩人不同的地方，大多詩人只能在詩中明志，於是詩也不免有了怨忿與悽愴。但曹操不同，他的主業是一代霸主，有野心，可以提槍上馬說幹就幹，有志向，可以廣納賢才治國安民，他的詩，有蒼涼更有廣度，有無奈更有揮之不去的霸氣。
曹操的文學造詣不僅體現在詩歌創作上，他傳世的其他作品更達百餘篇。當然，霸主寫文，肯定以功能性為主，對上要上表，對下要教令。如果說對詩歌的創新有其主觀意圖，那麼寫文明顯是為了更好地傳達思想，魯迅對曹操的評價很中肯，說他寫文章沒顧忌，文章反而很通透，尤為貼近現實貼近真實含義。可以說，曹操的大膽、聰明，在文學之路上顯露得同樣徹底，他不會單純被道義所制約，敢寫可納多種多樣人才的文本，也敢在文章中誇大捏造別人的罪狀，毫不介意利用好文采給自己的主業鋪鋪路。對於曹操來說，做一個通透的文藝青年和手握重權的霸主毫不衝突。
