幾千年來，歷朝歷代，上次王侯將相，下到平民百姓，熱都熱衷於此道者不可勝數，就連自命清高的文人士大夫之流也往往難以免俗。無論是魏晉的風流雅士，還是大唐盛世的文人墨客，連詩人李白，杜甫都十分欣賞好賭者的那種膽略和氣概。到了宋朝，宋、遼、金各個朝廷都頒佈禁賭律令，但賭博之風不但禁而不止，反而更加昌盛起來，原因是各代皇帝均也好賭，上行下效，法律也就成了一紙空文。
晚清文人龔自珍以《已亥雜詩》聞名於世。論才情，像他這樣的名士早該“學而優則仕”了，然而造化弄人，儘管龔自珍致力於仕途，可一輩子也就是個從七品京官，而且是個閒職。
道光九年38歲的龔自珍經過第六次會試，終於考中進士。在殿試對策中，他仿效王安石從施政、用人、治水、治邊等方面提出了改革主張，閱卷考官均為他才情所折服。然而，主持殿試的大學士曹振鏞是個有名的多磕頭，少說話的三朝不倒翁，他以龔自珍楷書寫的不好為由，堅決不予錄用。這讓龔自珍內心十分苦悶，鬱郁不得志，個性就變得豪放不羈起來。
仕途無望則縱情聲色犬馬，這是一些文人的通病。龔自珍也不例外，因為名聲顯赫，經常作為嘉賓參加一些聚會，他也就隨波逐流，逐漸沾染上賭博的惡習。龔自珍也是好玩之人，三教九流都相交往，聚在一起吆吆喝喝每次賭博都把錢得輸個精光，賺的工資，稿費大半都送到了賭桌上。龔自珍是個賭鬼逢賭必輸，但這並不妨礙他成為博弈學家，他有事兒沒事兒都對賭博進行研究。所以龔自珍非常自負的說他對這個押寶比他弄文學還要精通。
他每次參賭都是理論一套一套的，先說一通所以然，給自己與別人上一堂賭博課，然後再下注，結果呢，還是每戰必敗，每敗每戰，鞠躬盡賭，輸而後已。有人見龔自珍每次賭博都高談闊論，就問那你為何屢賭屢輸呢？他解釋說讀書士子才高八斗卻中不了舉，為什麼？因為是文曲星不照應。他賭博，總是輸，是財神不關心我呀。
