有關250來歷的故事有很多，在此我摘取幾個最有可能的。
1.從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子，添得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得其樂融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大兒子寫三百個，小兒子寫二百個。”秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，老妻回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！”
2.最早緣起於一則故事,至今陝西地方仍有流傳。相傳戰國時期,身掛六國相印的蘇秦被人暗殺了。齊王很惱怒,要給蘇秦報仇,可一時又難緝兇手。於是想出妙計—使人將蘇秦的首級懸於城門,書告示:蘇秦是個大內奸，謀刺者乃為齊國除了大害,當賞黃金千兩！告示一出,就有四條漢子聲稱:“我等殺了大奸蘇秦!”齊王詰問有何憑據?”各人都編了一套理由,急於領賞。齊王說:“真勇士也!千兩黃金你們如何分?”眾答:“算過了,一人二百五…”齊王拍案大怒道:”把這四個二百五推去斬了!”此後,民間始有俗語“二百五”傳世。
3.250的起源與古錢有關。宋元時期,市井言某人裝瘋賣傻日“半吊子”。原來古時的銅錢中間有孔,為了便於攜帶和交易常用繩子串起來,一千個銅錢為一串,俗稱“一吊”,也叫“一成”。不滿一千者稱“不夠成”。滿五百個為“半吊”,也稱“半成”。用“半吊子”或“半成”來形容那些智力發育不全,一知半解卻又裝懂的人,十分貼切。後來,又因五百的一半是二百五,二百五還不如“半吊子”,連“半成”都夠不上,人們便索性把“不夠成”的人由“半吊子”又戲稱為“二百五”。
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