世人皆道你風流倜儻，出口成章，卻不知你命運多舛，悽苦貧酸。世人皆道你春風得意，年少輕狂，卻不知道你半世顛簸，落魄成傷。雖然你詩書畫三絕，但也抵不過命運的悲傷，雖然你豪情萬丈，但也無奈世態的炎涼。
贈昌國
——唐寅
書籍不如錢一囊，少年何苦擅文章。
十年掩骭青衫敝，八口啼飢白稻荒。
草閣續經冰滿硯，布衾棲夢月登床。
三千好獻東方牘，來伴山人贊法王。
從這首詩可以看到，十年了，一貧如洗，家裡窮的一點白米都沒有。這是唐寅對自己窮苦的寫照與自嘲。
唐寅（1470年3月6日－1524年1月7日），字伯虎，號六如居士，南直隸蘇州府吳縣人，明朝著名書法家、畫家、詩人。
唐寅在年輕的時候，家庭條件尚可，家裡開個小酒館，由於天資聰穎，十六歲便考中秀才，十八歲，唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚，這時候的唐伯虎，婚姻美滿，家庭幸福，外有事業，家有賢內助。
如果老天要捉弄一個人，總是選擇這個人最得意的時候，如果老天想考驗一個人，總會選擇一個無情的方式，而且總會將無情進行到底。
弘治七年（1494年），唐寅的父親去世，父親的去世，只是悲劇的開始，幸福的家庭都是相似的，不幸的家庭各有各的不幸，而在父親離去的一兩年內，唐寅的母親、妻子、兒子、妹妹相繼去世，家境逐漸衰落。
唐伯虎哭幹了眼淚，老天從來不會憐惜人，一夜之間，唐寅白了頭，二十四歲，如此朝氣蓬勃的年齡，卻有如孤獨老者，經歷了人世間最悲慘的變故。
《白髮》
唐寅
清朝攬明鏡，元首有華絲。
愴然百感興，雨泣忽成悲。
唐伯虎變得鬱鬱寡歡，開始沉淪，這時候從小一起玩到大的朋友祝枝山踏進了唐伯虎的家門，對於兄弟的遭遇，祝枝山感同身受，但是對於兄弟的沉淪，祝枝山絕不答應。為了年幼的弟弟，為了兄弟的期盼，唐伯虎，重燃希望。
如果一個人想成功，即使前面有再多的艱難險阻也沒法阻礙堅定的信念，如果心中充滿希望，那將到處都是陽光。
唐寅化悲傷為力量，挑燈夜讀，廢寢忘食，終於，在弘治十一年（1498年），二十八歲，唐寅入鄉試，中應天府鄉試第一，一舉奪魁。唐寅也從之前的陰霾中走出來。
自古以來，好事總是成雙，鄉試第一，還抱得美人歸，唐寅贏得美人何氏芳心，唐伯虎事業逐漸進入佳境，此時的唐寅有點飄飄然，慢慢變得驕奢起來，開始流連於聲色犬馬場所，好友文徵明苦勸，也沒收到效果，反而還與文徵明交惡。
好了傷疤忘了疼，老天給你機會是在考驗你，你卻無視，還變得變本加厲。那你繼續接受殘酷的考驗吧。
弘治十二年（1499年）唐寅與江陰徐經入京參加會試，卻受徐經科考案牽連入獄，後被罷黜為小吏，終生不得科考。
由於第二任妻子是官宦之家，很看重功名利祿，此時唐寅已再無榮華富貴，所以夫妻失和，第二次婚姻結束。
此時的唐寅，人生重回低谷，而且是谷的最底部。親人一個個都不在了，能數的清的幾個朋友都得罪遍了，這一切又能怪誰，不能再怨天尤人了，人世間本來就沒有坦途，官場險惡，世態炎涼，不如離開官場，離開這冷淡的人間。
弘治十八年（1505年）唐寅籌建桃花庵，三四月間，桃花盛開，那花香，那美景，唐寅醉了，彷彿陶淵明的《桃花源記》就在面前，“我也要寫一首桃花詩”。
《桃花庵歌》
唐寅
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉換來花下眠；
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前；
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天；
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我忒瘋癲，我笑別人看不穿；
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤做田。
桃花下，唐寅悠然喝著酒，別人笑我，那是別人看不懂我。此時是多麼逍遙，喝著喝著，就醉了。
朦朧中，一個美女走來，這個女人是唐寅的知音（類似於秋香，）她最懂唐寅的詩詞，最欣賞唐寅的才華，她變賣家產，還出去賺錢，照顧唐寅的生活。使得一貧如洗的唐寅生活有了一點轉機（僅僅是一點點）。沈九娘一個善良漂亮的女子，出現在唐寅的第三次婚姻裡，併為唐寅生了個女兒，取名“桃旌”。唐寅為了家庭也開始出去賣畫餬口，無奈所賺之少，難以養家。
家庭的勞累，生活的貧苦，使得沈九娘過早的倒下了，卒於桃花庵下，也許是心力憔悴，也許是生活太窮苦，唐寅以後不再續娶。
唐寅乃文弱書生，又無縛雞之力，寫字賣畫又難以餬口，接下來的歲月，更加貧困，常常吃了上頓，沒下頓，還要經常靠朋友接濟。
明嘉靖二年(1523)，54歲的唐伯虎健康狀況更差，這年秋天，應好友邀請去東山王家.但見蘇東坡真跡一詞中有二句： “百年強半，來日苦無多 ”，正好觸動唐寅心境，他一陣悲傷，告別回家後，從此臥病不起，不久結束了他淒涼的一生。
臨終前，留下《絕筆詩》
《絕筆詩》
唐寅
一日兼他兩日狂，已過三萬六千場。
他年新識如相問，只當飄流在異鄉。
生在陽間有散場，死歸地府又何妨。
陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。
唐寅走了，帶著《絕筆詩》，帶著生前的遺憾，帶著生前的落魄，去了他向陽的地方。只有經歷過，才能體會到。
自古文人多風流，唐伯虎起於風流，又歸與風流，無論生前貧困還是顯赫，一切終會歸於平靜。
