桓玄是个悲剧人物，上天曾经无限眷顾他；但是由于他自身性格、战略、以及能力方面的因素，最终败给了一个曾经瞧不起眼的小角色刘裕。
第一、大战略出了问题，太急于称帝。
在这一问题上，桓玄与他老爹桓温是两个极端。但是桓玄确实当时不具备称帝的条件。要稳定的实现篡位，需满足最基本的条件：第一需要篡位者对中央权力机构和地方政权具有强大的统治力；第二篡位者需要足以服众的功绩。
古往今来除了远古的禅让，大概分两种，第一、经过几代人的共同努力和积累，最终瓜熟蒂落实现篡位，如曹操父子，司马懿、司马昭、司马炎祖孙三；第二种就是靠一代人拼搏，实现禅让，如王莽、刘裕、杨坚、赵匡胤，当然也包括桓玄。
第一种方式，一般都是比较稳健，随风潜入呀、润物细无声的篡位，一般不会出现什么突发状况，突发状况(比如叛变)都被一代代的分化吸收。因为老百姓和各级官员早已习惯了篡位者的执政风格，篡位不会给各利益阶层带来剧烈的变化，因此会平稳过渡。
第二种，往往如疾风暴雨，往往会波及一部分人的利益，特别是社会精英阶层的利益。如果遇上特别强势的主子、具有较强组织和忽悠能力，能知人善任，而且有服众的功绩，可能被大家所接受；如果篡位者没有突出的能力，没有突出的才干，往往会身败名裂。而很可惜，桓玄属于第二种人里的后一类。
首先，虽然桓玄利用刘牢之和元显的矛盾，攻占了建康，但是他始终未能安抚江淮利益集团和三吴利益集团；不但未能平息和安抚，他还采取了一些高压措施，激怒了这部分人的怒火。
对江淮利益集团，他杀害了许多北府军投诚将领；在三吴地区实施禁粜令，禁止三吴地区的人与荆湘地区进行粮食的买卖活动，经过孙恩之乱后的三吴地区本身就粮食缺乏，由于禁粜令的实施，导致三吴地区大批富人，穿着华丽的丝绸，带着各种金玉首饰活活饿死。
其次，同时他讨伐元显的作战，太过于轻松，几乎是不战而胜，他的军事实力没有得到验证，也难以使诸如北府军之流心服口服；从而使桓玄对广陵、京口的军事控制力薄弱，导致刘裕能侥幸叛变成功。
如果桓玄能够稍有耐心，挟天子以令诸侯；一方面将自己的恩惠普及广大群众，夯实群众基础；另一方面逐渐打击和分化北府军势力，将军事势力深入渗透到江淮利益集团内部；最后掌握整个东晋中央和地方权势后，关注北方各族势力的破绽，顺势北伐，取得功绩后，再采取禅让。
第二个失误，错失时机。
即使桓玄迫不及待地称帝，他的胜算也完全胜过刘裕。桓玄听完刘迈关于刘裕起义的告密后，几乎没有采取任何措施，而是傻傻地等着刘裕来进攻。
战争打的就是人心、士气。战争之初，荆湘势力肯定是支持桓玄的，三吴势力中立，江淮势力观望稍偏刘裕。在这种情形下，呆守南京，无疑在给外界示弱，将自己对刘裕的恐惧写在了脸上。
既然你都那么恐惧，那些中间派还有什么理由跟你去卖命呢？一旦刘裕靠双手在覆舟山击败桓谦，江淮势力与三吴势力瞬间易帜。
若能主动派荆湘精锐主动攻击京口，靠绝对实力压垮义军，中间派和观望者毕竟参与到痛打落水狗刘裕的行列中。
第三、即使丢弃建康城，桓玄同学仍然深深掌控者荆湘势力，此时荆湘利益集团基本没有收到什么打击，军事势力特别是水军优势是强于起义军的。这一点从其逃亡过程中，始终有人供应粮食，并将军队上缴桓玄可看出；而且，桓玄回到江陵后，仅仅三个月就组织了数万精锐。可想而知，此时西部人心还是向着桓玄的，他们任然是利益共同体。
此时，若能亲自率军东下，本着天子守国门的气概，与荆湘共存亡，击破连续疲惫作战，而且人数远远少于自己的义军，胜面依然很大。即使打不过，采取坚壁清野的政策，起码也能够与刘裕平分东晋。
第二、第三个失误表面是军事策略失误，实质是性格决定命运。桓玄当年三次起兵讨伐元显时，革命斗志非常旺盛，与敌人势不两立。篡位以后，开始畏首畏尾，表现出明显的小农思想，小富即安。在战争中始终抱有侥幸心理，在两军僵持阶段自行奔溃。说白了缺乏赌徒气质。
第四个，一直没有干掉司马德宗。对于这样一个虽然智商不高，但依然是一个皇族的旗帜性人物，不干掉他，就会有很多好乱分子打着他的旗号浑水摸鱼。如果篡位者对整个帝国有十足控制力时，可以养着前朝皇帝；但对于一个本身就很孱弱的篡位者，干掉前任，可能对子更加安全。这点桓玄显得过于妇人。
再一个，完全不能知人善任，纳谏如流。不能纳谏，前面已述及；最突出的不能知人善任，是未能很好的使用桓氏家族最后一员旷世猛将-桓振！
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