杜月笙原名“杜月生”，因接受章太炎建議，改名杜月笙。
杜月笙是一位嚴厲的家長。因為自己的經歷教訓，杜月笙特別重視家庭教育，對子女要求嚴格。他兒子兒媳，女兒女婿眾多，全家和睦，兒孫滿堂。
1948年，蔣經國在上海經濟改革，嚴打“奸商大老虎”。為了殺雞儆猴，逮捕了杜月笙的三兒子杜維屏。
兒子被扣，杜月笙顏面掃地，他對範紹曾說:“我捧蔣介石這麼多年，捧到今天，連我兒子也被他抓起來了現在沒有租界，該是他們要我下臺的時候了。”
迫於無奈，杜月笙不得不登報表明支持蔣經國的態度。但百足之蟲死而不僵，杜月笙一代梟雄，也不是那麼容易對付的。他暗地調查孔祥熙長子孔令侃的違法行為，並把證據交給蔣經國。蔣經國只得派人搜查孔令侃。
孔令侃找到姨母宋美齡，宋美齡大怒。蔣介石只好制止蔣經國的行動。蔣經國改革失敗，偃旗息鼓回到南京，杜維屏隨後也被釋放。杜月笙再次展示了他的實力。
經過此番風波，杜月笙感慨道:“蔣介石拿我當夜壺，用過了就藏床底下。
1949年3月，杜月笙定居香港，1951年8月在香港去世。留下10萬美元和10萬港幣遺產，美元由宋子文保管，港幣由朱如山保存。遺囑吩咐要給他買口好棺材，要穿長袍馬褂，希望有一天能安葬回故鄉上海高橋鎮。
去世前杜月笙對最愛的女兒杜美如說:“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
杜月笙的子女個個為人正直善良，沒有一個走杜月笙舊路。多有真才實學，分佈在世界各地，踏踏實實為社會服務。
杜月笙共有八子三女，分別是:大太太沈月英所生長子杜維藩；二太太陳幗英生有三子，杜維桓、杜維翰、杜維寧；三太太孫佩豪兩子，杜維屏、杜維新；四太太姚玉蘭四位子女，兒子杜維善、杜維嵩，女兒杜美如、杜美霞。五太太孟小冬養女杜美娟。
長子杜維藩在臺灣銀行工作。次子杜維桓任職與聯合國總部。三子四子杜維屏杜維新，在巴西美國等地經商。五子杜維翰是黃埔軍校畢業，留在上海。六子杜維寧也在上海終老。七子杜維善先在臺灣地質部門，後遷居加拿大經商。八公子杜維新早逝於臺灣。
長女杜美如嫁給一位臺灣飛行員，後丈夫任約旦外交官，遂定居約旦。杜月笙非常愛這個女兒，很想看到她出嫁，可惜沒有等到那一天。
二小姐杜美霞是四太太所生，卻是孟小冬撫養長大，所以與孟小冬感情更好。晚年孟小冬就由他照顧。三小姐杜美娟是孟小冬養女，因執意嫁給一位華裔美國外交官，孟小冬與她斷絕母女關係。杜美娟為求原諒，在孟小冬門前跪了一天一夜，孟小冬仍固執不見。孟小冬去世後，家人才發現，她把女兒的每一封信都藏在身邊，反覆觀看。
閱讀更多 寡婦和二狗 的文章
