文徵明的書畫造詣極為全面，詩、文、書、畫無一不精，人稱是“四絕”的全才，詩宗白居易、蘇軾，文受業於吳寬，學書於李應禎，學畫於沈周。其與沈周共創“吳派”。在畫史上與沈周、唐伯虎、仇英合稱“明四家”（“吳門四家”）。在詩文上，與祝允明、唐寅、徐禎卿 並稱“吳中四才子”。文徵明書法初師李應禎，後廣泛學習前代名跡，篆、隸、楷、行、草各有造詣。尤擅長行書和小楷，溫潤秀勁，法度謹嚴而意態生動。雖無雄渾的氣勢，卻具晉唐書法的風致，也有自己的一定風貌。小楷筆劃婉轉，節奏緩和，與他的繪畫風格諧和，有“明朝第一”之稱。
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