太元十八年，29歲的陶淵明開始了自己的政壇處女秀，出任江州祭酒。當時的江州刺史王凝之乃書法家王羲之的次子、一代才女謝道韞的丈夫，不僅是虔誠的道教徒，而且還喜佛。後來，王凝之在孫恩叛變進逼的危急時刻，竟然想用妖法退兵。對於這等自欺欺人之舉，謝道韞無奈地感嘆：“不意天壤之中，乃有王郎！”
王夫人不怎麼看好自己的老公，陶淵明更沒看好她的老公。頗有先見之名的陶淵明，暗下決心定要早早離開，免得引火上身。“君子見機，達人知命”，這一點大智慧在他的仕路中始終能夠看到。
陶淵明出來做官，先後侍奉桓玄、劉裕、劉敬宣三人。桓玄襲殺荊州刺史殷仲堪，自領荊、江二州刺史後，狼子野心漸顯。陶淵明認清桓玄的偽詐面目後，毅然請假返回江陵家中。這是認清形勢、急流勇退的明智之舉。之後，桓玄篡晉稱楚，改元永始，遷晉安帝於尋陽。
此時的陶淵明受到忠君愛國情緒感染，東下“附義”討逆，出任劉裕的鎮軍參軍，為勤王大業奔走。不過，敏感的詩人後來又覺察到劉裕的不臣之心，就轉任江州刺史劉敬宣的建威參軍。隨著劉敬宣的“自表解職”，他也順勢迴歸田園。
於是我們看到：荒原上，一位士大夫“晨興理荒穢，帶月荷鋤歸”，身後跟著他賢淑的妻子翟氏，“志趣亦同，能安苦節，夫耕於前，妻鋤於後”。幹完農活回到家，夫妻二人還“奇文共賞之，疑義相與析”。當然，陶淵明種的地一定是“草盛豆苗稀”；居家時則紡織織布，或者灌溉菜畦，並賣菜來貼補家用。端詳痴頑的五子，守著賢良的妻子，加之和諧的鄰里關係，難怪陶淵明會寫下“過門更相呼，有酒斟酌之，農務各自歸，閒暇輒相思。相思則披衣，言笑無厭時”的詩句。
但快樂的生活是短暫的，生存的艱辛似乎才是永恆。“餘家貧，耕植不足以自己，瓶無儲粟”，加之意外燒著的一場大火，迫使陶淵明一家人遷居南村。“夏日長抱飢，冬日無被眠”的窘境，不得不讓陶淵明求應彭澤令。於是，大詩人開始了人生中最後一次為官之旅。
義熙元年，42歲的陶淵明出任彭澤令。倏忽間，在官80餘日，已近歲尾。小吏來報：郡裡派遣督郵到縣裡視察工作來了。老爺，您需官服穿戴整齊拜見，不可太隨意。淵明聽罷，長嘆一聲：當年我在五斗米道徒王凝之那裡做江州祭酒那等高官，都不曾阿諛上官，沒幹幾天就辭職回家。而今，一個小小的督郵，竟然要我束帶拜見，真是豈有此理？於是，陶淵明辭去彭澤令，徹底結束為官生涯，走上了歸園之路。人生難得有一點傲骨，這便是文人的堅守。
一般人都把“五斗米”理解為縣令俸祿，這其實是後來的附會。據考證，當時縣令的俸米為每年四百斛左右。即使是日俸，一天五斗米，一月十五斛，一年也才一百八十斛。由此，“不為五斗米折腰”不能簡單理解為官俸。陶淵明質性自然，不以物質生活為念，安貧樂道，樂天知命，從人生志向層面理解恐怕更為切實。
永初元年，劉裕篡晉稱宋。56歲的陶淵明看倦“你方唱罷我登場”的混沌政局，更名為潛，取《易》之乾卦初九之爻辭“潛龍勿用”以明志。就此，陶淵明真正得以在酒中寄託傲世之意，在躬耕壟畝中詮釋隱逸之情。
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