於時光的茫茫荒野裡，逾千萬人之中，沒有早一步，也沒有晚一步，遇見了那個人，那也沒有別的話可說，唯有輕輕地問一聲，“哦，你也在這裡嗎？”——張愛玲
許多年以後，李翹和黎小軍在1995年的紐約街頭重逢時，音像店正播放著鄧麗君在清邁去世的新聞。
兩人不約而同的駐足，安靜地站在櫥窗前，聽完了新聞。正準備轉身離開時，卻抬頭望見了彼此。隔著漫長歲月的兩個人，在經歷了無數的顛沛流離的聚散錯過之後，兜兜轉轉，終於還是，再次相遇。
指針撥回到1986年。那一年，從內地到香港的火車上，他們隔著一張硬座的椅背，頭靠著頭各自沉睡。列車抵達終點，他們提著自己的行李，一個向左，一個向右。那是他們的初遇，只有上帝看到了這一切。
後來，兩人在這座城市各自開始了的新生活。李翹（張曼玉 飾）是廣東妹，憑藉一口流利的粵語迅速地融入了人群，假裝著自己是香港人。她一邊在麥當勞做服務生，一邊在英語培訓班做兼職，最大的樂趣是查看銀行卡里不斷增大的數字。
黎小軍（黎明 飾）是大陸仔，粵語只能夠聽得懂一點，英語更是開不了口。他來香港投奔的姑媽，託人給他介紹了一份殺雞佬的工作，有了薪水後，他去了麥當勞。
這是兩人正式的相遇。
黎小軍說不清粵語，笨拙地點著漢堡和可樂，李翹站在櫃檯後，看著他背後的長隊，無奈切換了國語與他交流。黎小軍像抓住救命稻草一樣，抓住了這個在異鄉讓他倍感親切的人。
李翹將他介紹去了她兼職的英語培訓班學習英語後，坐在他的自行車後座時，黎小軍說：“這種感覺就像在天津一樣，你可比我女朋友重啊。”
李翹唱起了《甜蜜蜜》，黎小軍開心地和著，自行車也越騎越快，帶著時光的車輪一路向前。
1987年，除夕夜，李翹租了一個攤位專門賣鄧麗君的錄像帶，想借此大賺一筆，因為香港有很多大陸人，有華人的地方，就有鄧麗君。卻殊不知，要是讓別人知道你喜歡鄧麗君，全世界都知道你是大陸人了。
李翹虧了本，抱怨自己去年在廣州賣了4000多盒錄像帶，被黎小軍發現了倆人其實是大陸同胞。他們喝著維他奶躲著雨，表明了彼此是對方在香港唯一的朋友。
李宗盛在歌裡唱，你會愛上我，我會愛上你，都是因為寂寞。
除夕夜晚過去後，黎小軍撥通了香港長途，他躊躇的對電話那端的小婷說著我愛你。但他寫給小婷的信卻越來越短、越來越少......
黎小軍換了工作，成為了一名廚師。李翹教著黎小軍去炒股，兩人跟著一整條街的股民們坐在炎熱的街頭。他們身旁的一對夫妻因為兩千塊錢吵的不可開交，李翹說，這不是她要的生活，辛辛苦苦來香港不可能馬馬虎虎的過一輩子。但黎小軍沒有什麼大志向，來香港的目的只是想努力賺錢娶天津的女友來香港。
兩人終究不是同路人。
1987年10月，李翹為了還高利貸，迫不得已去按摩城工作，遇見了黑社會老大，豹哥。豹哥跟她第二次見面的時候，為了逗她開心，在背上紋了一個米老鼠。
黎小軍讓李翹幫他給小婷挑生日禮物，挑好了手鍊他卻買了兩條，另一條送給了李翹。送給兩個女人的手鍊還是同一個款式的，黎小軍的這個舉動讓李翹徹底明白了自己的位置。
她對黎小軍說，我們兩個是完全不同的人。我來香港的目的不是為了你，你來香港的目的也不是為了我。
兩個人的生活短暫的交集，很快又分開。黎小軍寫給小婷的信多了起來。李翹跟了豹哥，1990年的冬天，他們一起來參加了黎小軍的婚禮。
李翹做了房產公司的老闆，還介紹小婷去做舞蹈老師，她終於變成了她想成為那種人。
假如故事到這裡就畫下休止符，不知是該感慨還是唏噓？這兩個完全不一樣的人，好像真的越來越遠了。李翹坐在駕駛座上，目送著黎小軍的背影慢慢漸行漸遠。車載電臺裡，鄧麗君在唱著離別，goodbye my love 我的愛人再見。
但得不到的總是在騷動，李翹雙手扶著方向盤，下垂的腦袋不小心撞到了喇叭，黎小軍轉身向她走來......
他們還是沒能躲過這一劫。黎小軍不願再欺騙自己，準備向小婷坦白。李翹也決定離開豹哥，遵從自己內心的決定。但豹哥出了事，家裡被砸的七零八落，黎小軍送李翹去了碼頭。
香港那晚下了很大的雨，李翹上船前說，你等我，我很快就回來。黎小軍堅定地點了頭，撐著一把黑傘，等了整整一夜。
終究她沒有回去。
她在船上見到準備逃亡的豹哥，眉頭緊皺、心事重重的樣子，什麼話都說不出來。她還是一個有情有義的女子，豹哥給了她一段好日子，雖然免不了提心吊膽，但豹哥對她的好，讓她不能狠下心來完全割捨拋棄，如果她走了，豹哥就真的什麼都沒有了。於是，她決定跟著豹哥艱難逃亡，兩個人相依為命，重新開始。
李翹走後，黎小軍告訴了小婷整個故事，倆人離了婚。1993年秋，黎小軍去了前老闆新開的中餐廳，在紐約唐人街。
李翹跟著豹哥兩年跑了六個地方，輾轉來到了紐約。豹哥頭髮白了，跑不動了，李翹說，我們生個孩子吧，豹哥說，明天去看看房子吧。李翹去洗衣服取衣服，豹哥在對街坐下，點燃一根香菸，卻被人搶起了金錶，推搡之中，兩聲槍響，平靜的生活瞬間破滅。
李翹的簽證到了期，她心灰意冷的坐在被移民局遣返的車上，偶然看到了黎小軍穿著白襯衫在人群中騎著單車的背影，這是她絕望中最後一根救命稻草。她毫不猶豫的拉開車門，奮不顧身的衝了出去。她追逐著跑過一條條街道，卻終究抵不過命運的洪流。
1995年，她留了下來，憑著當年紮根在香港的韌勁兒，頑強地在紐約活了下來。她做中國旅行團的導遊，遊客跟她說，香港好多人都去大陸打工了，以前出來的人都後悔了。大陸經濟起飛，故事也早已物是人非。
黎小軍成了中餐廳的主廚，他們在同一座城市生活，走過同一樣的街道，聽同一個人唱歌，命運卻將他們一次次的捉弄。兩人不約而同地立在音像店的門口，默默地看完鄧麗君去世的新聞，轉過身來，相視一笑，原來你也在這裡。
百轉千回，百轉千回，原來所有的相遇都是久別重逢。十年啊，彷彿彈指一瞬間，聚散離合，緣起緣滅，到頭來，原來我們離得這樣近。
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