32歲的他對12歲的她一見鍾情，苦等31年，臨終前將她娶進門！
杜月笙作為舊上海的青幫教父，自然身邊少不了女人，其中明媒正娶的一共有5位，分別是沈月英，陳幗英，孫佩豪，姚玉蘭和孟小冬，但要說杜月笙用情最深的一位，非孟小冬莫屬。
孟小冬1907年出生於一個梨園世家，孟氏三代人中出了9位京劇名角。孟小冬在唱戲方面很有天賦，5歲跟隨父親學習，7歲便在無錫正式登臺，贏得了不少掌聲。
1916年9歲的孟小冬來到上海，她的唱功和表演神態十分到位，成為童伶中的佼佼者。此時的杜月笙還只是黃金榮手下的一名小人物。誰也不會想到，3年後，兩人如此不相關的人，竟然有了接觸。
1919年12歲的孟小冬再次來到上海，鉅商黃楚久親自登門邀請孟小冬到自己的”大世界“遊樂場表演，孟小冬在此後的一個月內，接連表演了23場，場場爆滿，名氣也越來越大。
此時的杜月笙已經開始發跡，他也趕時髦喜歡上了聽戲，於是便來到了”大世界“看錶演。12月13日這天，孟小冬表演結束，正在卸妝時，杜月笙帶上花籃，來到了後臺獻花，杜月笙見到孟小冬說”孟大小姐，杜月笙這廂有禮了！“孟小冬只是笑了笑，接過了花籃。這是杜月笙和孟小冬第一次見面，杜月笙32歲，孟小冬12歲。
在此後的日子裡了，杜月笙極盡所能的幫助和保護孟小冬，後來孟小冬成為了”冬皇“，杜月笙功不可沒。
上海淪陷之後，杜月笙去了香港，而在北平演出的孟小冬，整天過著提心吊膽的日子，這一切杜月笙都看在眼裡，疼在心裡，他經常吩咐手下徒弟照顧和保護孟小冬。抗戰勝利後，杜月笙重新回到了上海，孟小冬經過這麼多年的顛沛流離，也真正感受到了杜月笙的關愛，最終搬進了杜公館。
1949年上海解放前夕，杜月笙帶著孟小冬等家眷來到了香港，此時他的哮喘病病情加重，杜月笙自知來日不多，覺得有一件事，他必須要做了，那就是給孟小冬一個名分，一直以來，孟小冬和杜月笙都沒有正式舉行婚禮，這也成為了孟小冬心中的遺憾，到了這個時候，杜月笙覺得很有必要給孟小冬補辦一場婚禮。
杜月笙要和孟小冬舉行婚禮的事，遭到了全家人的反對，但杜月笙很堅持，他不顧一切的要給孟小冬這個名分，家人看勸阻不了，便答應了杜月笙的要求。於是63歲的杜月笙最後一次當新郎，孟小冬臉色也出現了久違的笑容，從此之後她在杜家有了名分。
杜月笙和孟小冬正式結婚後不久，便一病不起，1951年8月16日杜月笙在香港病逝，終年63歲。杜月笙死後，孟小冬長期獨居香港，深入簡出，直至1967年才去了臺灣。1977年孟小冬在臺灣病逝。
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