說到梁山上最慘的人，很多人都會想到盧俊義、李應等人，這些人本來都是財主，小日子過得舒坦，卻被宋江吳用騙上梁山，成了強盜。他們的悲慘，是表面的悲慘，遭人記恨不得志，梁山上還有一個比他們更慘的人，是一生鬱郁不得志。
楊志
這個人就是青面獸楊志，楊志的悲慘貫穿他的一生，折磨了他一輩子，換句話說，就是倒黴了一輩子。
楊志是個有抱負的人，他最大的理想就是邊關立功、封妻廕子、光宗耀祖、崇耀門楣。依仗一身本事，楊志的小輩子還算舒坦，中了武舉，當了殿司制使官，押送花石綱，這是個跑跑腿就能見功勞的好差事，此時此刻，楊志都覺得自己前途一片光明。
不料想，竟在河裡翻了船，失了花石綱。楊志學會了他祖宗的武藝，卻沒有他祖宗的骨氣，害怕牽連的他，拍拍屁股就跑，一直到大赦天下，楊志被赦免了罪，才敢湊齊一箱珠寶跑回京城，指望打點關係，重新做官，不料想被高俅阻攔。
林沖
高俅駁回楊志的申請，應該算是高俅在水滸一書裡做得唯一一件還湊活的事，當然也有可能是楊志錢沒送到位。
反正楊志很倒黴，當官的夢想破滅了，更慘的還在後面，自己的全部家當都拿去打點官府了，身無分文的他，作為堂堂楊令公的後人，自然不能乞討賣藝，於是就去街頭賣刀。
刀是好刀，賣了錢回家，過些日子定能東山再起，可是倒黴的人喝涼水都塞牙。楊志賣刀的時候，遇上了牛二這個無賴，忍不住消遣的他拔刀殺人，於是官沒當成，刀沒賣成，自己進了大牢，成了囚犯，被髮配大名府。
宋江
在大名府，楊志又看到了生活的曙光，大名府“一把手”梁中書竟是他的故友，還很賞識他，於是搞了一出東郭校場比武，楊志又受封提轄，重新進了官場，人生又是一片大好前程。但是他想多了，老天讓你倒黴，你是跑不掉的。
梁中書要給老丈人送生日禮物，害怕一般將士無法承擔重任，於是天將降大任於楊志身上。當然，楊志對這次任命也是忐忑中夾雜激動的，畢竟是給蔡太師的禮物，要是真能安穩到京城，蔡太師面前一露臉，那指定升官發財妥妥的。
可是楊志命裡就沒有當官這個名詞，最終在黃泥崗上被晁蓋一行人劫走了寶貝。楊志此時慫勁又上來了，他不敢面對失敗，又灰溜溜逃跑，這次比上次更堅決，上次是回老家收集財寶，期待東山再起。這次他肯定不敢奢求東山再起了，畢竟得罪了蔡京，他唯一的想法，就是哪裡能活命，恰巧遇到了同樣為出路發愁的魯智深，兩個人一拍即合，最終搶走二龍山，佔山為王。後來呼延灼征討三山，楊志又和魯智深等人一起加盟了梁山。
魯智深
楊志上梁山，是很多人都費解的地方，畢竟楊志和梁山有不共戴天之仇，但是他這時候放下過往恩怨，一心要上梁山，要做他仇人晁蓋的小弟，目的也只有一個，他把所有希望押在宋江身上，宋江渴望詔安是天下人皆知。楊志殷切期盼宋江能夠詔安成功，他也可以重回官場，為國效力，光宗耀祖。
最後梁山確實招安了，可惜和楊志沒什麼關係。
梁山招安後，楊志確實很興奮，畢竟他又可以給他祖宗爭光，讓他老家墳頭髮光了，可他還是無法逃脫老天對他的惡意安排，在征討方臘時，眼看大事要成，楊志竟然病倒了，而且再沒有站起來。
叱吒江湖的青面獸最終成了丹徒縣一個無家鬼魂，楊志的報國夢也隨著他的死，煙消雲散，後人只能感慨，造化弄人！
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