杜月笙一生有过5房妻子，其中最为著名的就是号称“冬皇”的京剧名伶孟小冬了。杜月笙还曾去过一位京剧演员，她的名字叫姚玉兰，她唱的是须生，也正是在她的撮合下，丈夫杜月笙才和孟小冬走到了一起。
姚玉兰曾为杜月笙生下过一个女儿，她的名字叫杜美如，杜美如是杜家的长女。
早年间的杜美如生活在她父亲这棵大树的庇护之下，生活是无忧无虑的，但即使是她的父亲，上海滩最牛的大佬杜月笙也无法阻止1949年的到来，这一年国民党兵败如山，已经失去了作为一个政府留在大陆的最后资本。也就是这一年，19岁的杜美如被父亲派去香港打前站，了解情况，不久之后，杜月笙就拖家带口地来到了香港。
香港不比上海，如今也不比从前，杜月笙失去了租界，就像鱼失去了水，在香港的那段时间中，曾经风光无限的杜月笙甚至沦落到了需要别人的接济才能度日的地步，这样的日子没有持续多久，杜月笙就看到了他曾经的老大黄金荣在扫大街的照片，不久之后，杜月笙就去世了。
根据杜美如的回忆，自己的父亲晚年并不是没有钱的，事实上他有很多的欠条，但是这些欠条到底有多少谁也不知道，但它的数额一定是巨大的，但是杜月笙一生体面，不能允许自己的子女在自己死后四处要账，所以他就一把火把所有的欠条都给烧了。
杜月笙还给自己的子女妻儿留下了一笔11万美元的遗产，具体的分配方法是自己的妻子每人拿一万，儿子每人拿一万，未婚的女儿6000，已婚的女儿各4000，可见杜月笙还是重男轻女的，但是他对自己的妻子也是一视同仁的。
杜美如说，自己父亲生前的最后遗言是：我没有希望了，但你们还有希望，中国还有希望。从杜月笙的一生来看，这句话是可信的，因为杜月笙除了是黑帮大佬，还称得上是一位爱国人士。这也是杜美如引以为傲的地方，她说父亲并没有越过一个中国人的底线，没有像张啸林一样背叛自己的祖国，相反他还为自己的祖国做了不少的事情。
杜美如还曾提到过冯小刚在《建国大业》中的扮相，她认为冯小刚总的来说演得还是很好的，但是唯一不足的地方就是她的父亲一生都不喜欢戴墨镜，也从未戴过。
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