杜月笙被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”，一生叱咤风云。不但出入黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等领域，可以说是近代历史中的一代枭雄。
同时在外面叱咤风云的杜月笙在家庭里面也是一位严父，因为自己的亲生经历，所以杜月笙他对家庭教育方面特别的重视，所以这也使得他虽然儿女众多，但是却非常的和睦，那么到后来杜月笙的子女们都怎样了呢？
1948年，蒋经国在上海严打“奸商大老虎”，结果杜月笙的三儿子杜维屏被蒋经国作为大老虎给关了进去，这件事让杜月笙很没面子。他对对范绍曾说:“我捧蒋介石这么多年，结果今天连我儿子都被他抓紧去了，现在没有了租界，看来我是要下台了啊.”
随后被逼无奈的杜月笙不得不登报表示自己对蒋经国表示支持的态度，但是身为一代枭雄的杜月笙也不是这么好对付的，他明面上表示支持的态度，暗地里杜月笙偷偷的调查孔祥熙长子孔令侃的违法行为，随后并把调查到的证据交给了蒋经国，这样蒋经国只能派人去搜查孔令侃。
而后来孔令侃只能找到宋美龄来寻求帮助，宋美龄知道后大怒，随后蒋介石只好制止蒋经国的行动召他回去，就这样 蒋经国回到南京不久，杜月笙的三儿子杜维屏也被释放了出来，这也让杜月笙再一次向世人展示他的实力。而经过此事之后，杜月笙对别人感慨道:“蒋介石拿我当夜壶，用过了就藏床底下。
后来在1951年的时候杜月笙在香港去世，在他去世的时候，杜月笙对最爱的女儿杜美如说:“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
而在杜月笙去世后，他的八个儿子和三个女儿 没有一个重走自己父亲的老路，并且一个一个的为人正直善良，都在一步步踏踏实的工作，为社会人民服务。
长子杜维藩在香港一间银行上班，二儿子杜伟恒在联合国任职，三、四儿子杜维屏杜维新，两人则在巴西美国各地合作经商。五、六儿子杜维翰杜维宁，则一直留在了上海生活。七儿子杜维善，在加拿大经商，八儿子杜维新早早的因病去世。
长女杜美如嫁给一位台约旦外交官，遂定居约旦。杜月笙生前非常疼爱她，并很想看到她出嫁的那一天，可惜没有等到就去世了。
二小姐杜美霞是四太太所生，却是孟小冬抚养长大，所以与孟小冬感情更好。晚年孟小冬就由他照顾。三小姐杜美娟是孟小冬养女，因执意嫁给一位华裔美国外交官，孟小冬与她断绝母女关系。杜美娟为求原谅，在孟小冬门前跪了一天一夜，孟小冬仍固执不见。孟小冬去世后，家人才发现，她把女儿的每一封信都藏在身边，反复观看。
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