在梅根·馬克爾(Meghan Markle)出現之前，哈里王子有過一系列其他的戀情，但沒有什麼比他與時斷時續的女友切爾西·戴維(Chelsy Davy)的戀情更強烈了。這對前情侶交往了近十年，最終在2015年夏天分手。但在三年前那場短暫的和解之前，哈里王子和切爾西在2011年的皇家婚禮後結束了關係，據報道凱特米德爾頓和威廉王子在哈里王子與前女友分手中扮演了一個非常重要的角色。
據記者安吉拉·列文的傳記《哈里:與王子的對話》中記載，戴維確信她和哈里在看到凱特王妃和威廉王子的皇室生活後，戴維心裡就並不打算長期呆在一起，她受不了這種拘束的生活。
列文寫道:“一位朋友透露，看到這一天的巨大場面，切爾西相信她和哈利分手是正確的。”“雖然他們有很多共同之處，但她清楚地看到，因為他們來自不同的世界，這是不可能奏效的，尤其是她非常重視自己的隱私，並且非常小心地保護著它。”皇家專家凱蒂·尼科爾說，就像很多分分合合的夫婦一樣，這對夫婦在2015年的一次私人旅行，在非洲他們進行了“最後一次約會”。
尼科爾在接受InStyle採訪時說:“你可能會覺得他們倆都不願意完全放棄這段戀情。”他們把自己的名字刻在了家族莊園的一棵樹幹上。這真是一場熱戀，真的。直到2015年，他們還試圖再給它一次機會。這讓我很震驚，我想每個戀愛過的人，你知道，你永遠不會忘記你的初戀，在這方面我認為哈里王子也一樣。
一年後，戴維接受《紐約時報》採訪時表示，在與哈里王子約會時，她很難應對媒體的關注。她說:“這太瘋狂、可怕、很不舒服。”“當它很糟糕的時候，我發現它非常的難。我不能應付。我當時很年輕，我試圖成為一個正常的孩子，這太難了。
戴維擁有一個珠寶品牌，曾就讀法學院。她補充說，她不確定一個正常生活的女人是否能嫁給王室。她解釋說:“我不知道，但我認為有些人肯定比其他人更擅長這個。”婚禮前一天晚上，32歲的英國人戴維和哈里在電話裡含淚道別。一位不願透露姓名的家族朋友告訴(Vanity Fair):“這是他們最後一次通話，他們在臨別時都承認雙方已經都走遠事實。”知情人士繼續說道:“切爾西對此非常激動，她哭了，幾乎差點沒有去參加婚禮。最後，她還是去了婚禮現場，並向哈里挖煤彙總保證她不會貿然闖入晚會。
確實皇室的生活讓很多人覺得不自在，如果你是出生在皇室可能已經習慣了這樣的生活。每天被聚光燈圍繞著，一舉一動都在大眾的監視下。不管你是去哪裡出行後面的會跟隨保鏢。這讓你生活很不自在。還有一系列的皇室的條條款款，你都要花時間去了解與學習。凱特王妃入皇室之前接受很多禮儀方面的培訓，所以我們才看到現在怎麼完美她。
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