恃才傲物是《明史》對於唐寅的評價，他的好友文徵明等人也曾警告其應收斂性情，以免因此惹禍上身。放在今天，可以說唐伯虎就是一個智商超高情商基本為零的糊塗蛋。毫無政治嗅覺的唐寅根本不適合宦場，一生未能入仕的卻他在40歲時糊里糊塗地差點被捲入一場軍事叛亂中，唐寅也因此事在僅僅54歲的年紀抑鬱而終。
南昌的寧王一直在密謀發動叛亂，四處張羅人才，這時有人向寧王推薦了唐寅，不明真相的唐伯虎欣然答應前往南昌做起了寧王的幕僚。到了寧王的大本營，唐寅才逐漸意識到寧王意欲圖謀不軌，於是便想要溜走。可是寧王怎麼可能放他走，要麼留下來，要麼留下命。走投無路的唐寅只好耍起了歷代聰明人保命的高招——裝瘋賣傻，他在寧王的寵妃面前提起褲子就尿，尿液撒在王妃的羅裙之上，隨後奪路就逃，裸奔於大街之上，寧王見其真瘋，便將他放回去了。
回到蘇州城，又羞又愧的唐伯虎躲進了桃花塢，後來寧王果然舉兵謀反被誅滅，撿回一命的唐寅卻從此變得抑鬱不樂，身體一天天垮掉，年僅54歲便離開了他所熱愛的這花花世界。
唐寅29歲時就考中鄉試第一名，成為唐解元，本想更進一步，考取會元和狀元，成就獨中三元的美名，憑他的實力完全可以做到。可誰曾想在京城舉行會試時卻又糊里糊塗被捲入了舞弊案中，早早斷送了仕途。從此唐寅不在流連名利場，而是委身桃花塢，醉心於詩情畫意，成為了風流才子唐伯虎。
如果不是晚年糊里糊塗地遇見寧王，唐寅至少能夠風流一世，也不會落得晚節不保，為眾人恥笑，抑鬱而終的下場。
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