林黛玉和贾宝玉的爱情之路特别坎坷，一方面是由于时代大环境的约束，另一方面是她们的性格使然。
红楼梦里的社会是封建社会，不像现代社会风气开放，男生和女生能街头牵手大大方方谈恋爱。以前男孩和女孩自由恋爱是不允许的，即使是所谓的青梅竹马，也是暗中相爱，哪里敢光明正大。
贾宝玉和林黛玉之间就是属于那种别人都知道但是不能说破的情况，说出来，林黛玉的名声就被破坏了。
林黛玉六岁进贾府（小编之前有发文分析论证过她是六岁进贾府），刚进贾府的那几年是贾宝玉陪着吃喝玩乐，贾宝玉是一个非常有生活情趣的人，林黛玉和他脾性相投。
更确切地说，二人初次见面时就擦出了不一样的火花，二人先是都觉得和对方一见如故，再后来贾宝玉为林黛玉摔玉，林黛玉为贾宝玉流泪。
二人渐渐长大，渐知人事，他们之间的感情在逐渐升华里不断受到冲击。
薛宝钗进贾府算是对二人感情的第一次冲击，原著里并没有对薛宝钗进贾府有具体的细节描述，但是依照贾宝玉的癖好，难免对初来乍到的薛宝钗频频示好，可以根据后来薛宝琴等人进贾府时贾宝玉的表现倒推薛宝钗进贾府时他的表现。
林黛玉是一个敏感的女孩子，薛宝钗是一个端庄大方的女孩，二人难分伯仲，加之下人更喜欢和薛宝钗来往，这都使得林黛玉感受到来自薛宝钗的压力。
周瑞家的送宫花的时候，贾宝玉也在场，而且听说是薛姨妈家的就要着看，可以说林黛玉对周瑞家说的酸话，有一半原因是贾宝玉先对薛家之物表现出了过度反应。
后来，贾宝玉去看望薛宝钗，二人互看了对方的通灵宝玉和金锁，金玉良缘也开始正式登上舞台。而偏偏这个时候，林黛玉的父亲林如海病重，带来书信要求接林黛玉回家。可以说这个时候的林黛玉是深深的无力感，对亲情无力，对爱情也无力。
林黛玉父亲去世后，她背后强有力的依靠和力量不在了，真的变成孤身一人。这个时候，她更加敏感，更加忧伤，反映在她和贾宝玉的关系里，就是和贾宝玉不断地有冲突、起摩擦。
她因贾宝玉一句“若同你多情小姐共鸳帐，怎舍得你叠被铺床”而生气流泪，觉得自己成了爷们取笑的玩意，其实贾宝玉怎会取笑她？不过是林黛玉太不信任贾宝玉。
等到她自己想开后去怡红院找贾宝玉，偏偏晴雯不给她开门，当即她以为是贾宝玉赌气不给自己开门，转而又听到薛宝钗在里面和贾宝玉谈笑风生，当下心里就不是滋味，回去后呜呜咽咽哭到深夜。
这一次误会闹得很大，根据贾宝玉的自述林黛玉有好几天不理她，虽然后来在贾宝玉的解释下和好了，很快又因为贾宝玉让薛宝钗帮忙圆谎出现了小争端。
后来，端午节的赏赐，清虚观打醮时张道士说亲，像是大山一样，一座座地压着林黛玉同时压着贾宝玉。
端午节赏赐下来后，贾宝玉找到林黛玉赌咒发誓说除了贾母和父母，心里再没有别人。等到清虚观打醮后，贾宝玉又因为林黛玉不能体会自己的苦心而撕逼吵架，后来都惊动贾母和王夫人了。
好在这种二人彼此试探的日子很快结束，端午节算是二人感情由暗转明的时间节点。
端午节后，史湘云来贾府，林黛玉担心贾宝玉和史湘云因为金麒麟搭上特意跑来怡红院相机行事，反而听到了贾宝玉视她为知己般的言论，她放心了、走了。
贾宝玉出屋后看到了林黛玉，就追了上来。贾宝玉先是因为林黛玉一句“丢下什么金，又是什么麒麟”上了火气，不过很快就被林黛玉安抚下来了。然后，贾宝玉开始自己的经典表白了。
宝玉瞅了半天，方说道“你放心”三个字。
林黛玉听了，怔了半天，方说道：“我有什么不放心的？我不明白这话。你倒说说怎么放心不放心？”
宝玉叹了一口气，问道：“你果不明白这话？难道我素日在你身上的心都用错了？连你的意思若体贴不着，就难怪你天天为我生气了。”林黛玉道：“果然我不明白放心不放心的话。”
宝玉点头叹道：“好妹妹，你别哄我。果然不明白这话，不但我素日之意白用了，且连你素日待我之意也都辜负了……”
贾宝玉让林黛玉放心，林黛玉上来先是反问自己有什么不放心，还强调自己不明白贾宝玉的意思。贾宝玉一听这话就急了，就开始再次发起攻势。林黛玉还是说自己不明白啥意思。
好在林黛玉很快反应过来了，细细品味贾宝玉的话后就害羞地要走了，毕竟林黛玉刚刚已经听到了贾宝玉和史湘云、袭人说的话，再加之之前贾宝玉对她的种种好，她彻底明白贾宝玉这三个字的意思了。因此，后来贾宝玉说自己还有话说时，林黛玉却说自己早知道他的话了。
只不过她刚刚连续2次坚决否认，差点让贾宝玉变成是自作多情、素日之意白用了。
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