《涼生我們可不可以不憂傷》圍繞姜生、涼生、程天佑三人的故事線展開，涼生與程天佑都是姜生生命中最重要的人，三人之間的感情可以用剪不斷理還亂來形容，但三個人的電影，最終要有一個人選擇退出。
在姜生小的時候，父親將涼生帶了回來，很多人都以為涼生是其在外的私生子，但其實並不是，童年貧瘠的時光，全靠兩人相依為命，不離不棄走過來。
慘淡的家境和生存的壓力讓姜生十分信任和依賴哥哥涼生，而兩人在相處過程中，漸漸暗生情愫，但由於道德的束縛，他們壓抑著對彼此的感情，雙雙考入理想的大學。
一場車禍，讓兩人的命運徹底發生改變，涼生失蹤了，姜生一直在苦苦尋找他，而在這過程中，程天佑則一直陪伴在她身邊，逐漸愛上了這個平凡善良的女孩。
涼生的身世之謎也逐漸浮出水面，回來之後的他變成了程天佑的表弟，三人的生活再也無法恢復平靜，姜生也在親情、愛情和友情間做著艱難的選擇。
此時涼生卻被查出患了骨髓血癌，姜生為了他放棄了出國留學的機會，即便治癒的希望很渺茫，但她依舊相信只要不放棄就會有希望。
涼生的病情漸漸好轉，他也終於可以毫無負擔的說出對姜生的愛，然而此時姜生卻拒絕了他，原來，歷經重重困難後，姜生終於明白了自己的心意，她最終還是愛上了程天佑。
“既見涼生，此情天佑”一句話道出了姜生與二人之間剪不斷理還亂的感情糾葛，雖然程天佑明知道姜生喜歡著涼生，但他仍舊選擇默默守護，“他用十七年讓你愛上，我用七十年陪你忘記”道盡了他的深情。
在故事的最後，錢伯將程天佑與涼生的體檢單做了調換，讓姜生誤以為程天佑為其跳海感染了肺病，兩人後來結婚了，姜生也很快便懷孕了。
但程天佑也以為自己得了肺病，所以故意和別的女人制造緋聞，想以此逼姜生離開，姜生此時早已深深的愛上了程天佑，又怎會輕易離開，她還因此流產。
不過最後姜生還是被逼來到水島，涼生恰好也在這裡，兩人並沒有遇見，涼生通過一個叫安安的小女孩，知道了姜生過的並不好，便想要去找她，最後與那隻叫冬菇的貓一起找到了她。
而程天佑此時也知道了自己並沒有得肺病，於是也來到水島找姜生，小說則是以姜生說的一句“我知道你會來，所以我等”作為結尾。
這句話很明顯是對程天佑說的，畢竟最後姜生愛的人是他，雖然小說的結局有些模稜兩可，但相信劇版在改編後，姜生會和程天佑在一起的，而涼生，則是註定要退出的那個人。
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