在抗戰紀錄片《亮劍》中，李雲龍同楚雲飛可謂是塑造最成功的人物。李雲龍同楚雲飛相識於抗戰之中，當年在晉西北抗日的時候，李雲龍的獨立團讓楚雲飛敬佩不已。而楚雲飛豪爽的俠客氣質，也讓李雲龍深深佩服。楚雲飛同李雲龍也算是生死之交，在抗日戰爭的磨礪下，兩人的友誼超越了黨派之分。
李雲龍楚雲飛
當年李雲龍攻打平安縣城的時候，有一路日軍援軍就是楚雲飛幫助攔截的，包括山本特工隊也是楚雲飛幫助打殘的。而李雲龍有膽量去攻打平安縣城，其實也是料定了楚雲飛不會坐視不管，畢竟楚雲飛知道了李雲龍指揮部被日軍偷襲。而楚雲飛當初剿滅叛亂的時候，也是相信李雲龍會出手幫自己。可以說兩人真是知己，是不折不扣的真心朋友。
李雲龍
而淮海戰役中兩人交手，並且都差點將對方置於死地，但是戰後卻都不記恨對方，反而是把對方當成是自己一生的知己。如此英雄惜英雄，實在是令人動容。楚雲飛到了臺灣之後，要求調到了金門，因為他渴望同李雲龍再次交手。但誰也沒想到這是兩人最後一次交手，李雲龍派出特種部隊襲擊了楚雲飛，但是卻沒有派出全部實力攻擊楚雲飛的指揮部，可以說這是李雲龍不願意下死手了。
叛軍
楚雲飛也知道李雲龍的意思，於是留下了一幅金門防禦的地圖給李雲龍，畢竟當時淮海戰役的時候，李雲龍也送過一幅地圖給楚雲飛。而李雲龍拿到那副地圖後，只是笑了笑，然後做出了相應的部署，於是雙方無休止的炮擊開始了。但是卻沒有一發炮彈傷到過人，都是避開對方防線展開炮擊的，這一次李雲龍同楚雲飛依舊是相信對方。
楚雲飛
而李雲龍在自殺前，同樣是想起了楚雲飛，李雲龍拿出楚雲飛送給他的那支手槍。一邊嘲諷自己的說道：“楚雲飛真算是個人物！”楚雲飛當時願意給他地圖，其實就是告訴李雲龍，自己也不會下死手。李雲龍自殺前也知道了楚雲飛真正的意思是希望有生之年會有再見的一天，而李雲龍死後，唯一公開祭奠的就是楚雲飛這個國軍將領了。
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