如果說波特萊爾有著“巴黎的憂鬱”，那麼我們民國時的大咖就有著“上海式的憂鬱”。他的憂鬱不僅是來自的身世之謎的痛苦，也來自於民國大時代的動盪和飄搖，更來自少年時那段追憶一生的虐戀，這一切讓蘇曼殊都不能釋懷，也許只有靠表面上的沉溺風月，才能安撫內心的掙扎和孤寂。
“不愛羈絆愛自由”應該是蘇曼殊一生的寫照，小時候就備受精神和身體上的摧殘後他就再也不寄希望於人間之情了。他的父親蘇傑生就是一個不負責任的男人，在國內早已娶妻，到了日本後又和當地女子生下了蘇曼殊，這個在日本生下的孩子他的父親又隨意將他扔在國內寄人籬下不聞不問，以至於幼小的他還在病中就被扔在柴房自生自滅，那一刻蘇曼殊對人間的一切充滿了絕望和厭棄，更對他的父親產生了一輩子都揮之不去的刻骨仇恨。
還好，上天的眷顧並沒有讓他一病不起，頑強的生命力讓他活了下來，雖然一直在家中父親原配妻子的眼中不受待見，他的父親不但沒有為他爭得一席之地，而且還任由家中汙衊他遠在日本的生母，蘇曼殊是不是靠著能再見母親一面的心願活下來不得而知，但從日本歸來的父親對他如此的冷淡更讓蘇曼殊了無生趣。他只能在父親的隻言片語中探的母愛的些許溫暖。
直到長大成人蘇曼殊才靠自己微博的收入重新踏上尋找母親的旅途，那時他繪畫的名聲已經越來越大了，由於童年少年不幸的經歷，蘇曼殊總是比別人敏感和豁達，在日本安頓好之後便迫不及待的去看望自己的生母，已經和父親離異的母親在看到自己九年未見的兒子後熱淚盈眶，兩個人哽咽著久久都說不出話來。有了濃濃的母愛，蘇曼殊打算一輩子留在日本，但是他沒有想到，命運之神將再一次狠狠的在他心上劃了一刀。
他母親的鄰居住著一位“櫻花”的女孩，年紀比蘇曼殊大幾歲，傍晚來臨時兩個人一起在窗下讀書，他們手捧著一本《拜倫詩集》如醉如痴，那個時代的日本女子能讀書認字的並不多見，更何況能在拜倫的詩歌中感受藝術的永恆更為少之又少。兩雙散發著青春火花的眼眸充滿盈盈的笑意，蘇曼殊重新燃起了對幸福的渴望。他天真的以為戀愛本是兩個人的事情和他人無關，誰知道他遠在國內的父親家族又向他射出了毒箭。
他的本家叔叔和他父親聽說他和“櫻花”女孩的戀情後大加阻攔，在他們自己妻妾成群的狀態下，居然叱責蘇曼殊的行為有辱蘇家的名聲。負責任的父親更是以斷絕關係威脅他敗壞門風。從小就受盡冷眼的少爺發現自己突然要為蘇家可憐的門風負責，他的回答當然是置之不理。看到兒子不聽不顧，蘇家人竟然將矛頭直接指向“櫻花”的父母，這對老實的普通人家當然畏懼蘇家威脅，極力反對女兒和蘇曼殊繼續交往，這一反對倒不要緊，要緊的是脆弱的“櫻花”竟然選擇了毀滅，在最燦爛的季節投入了大海。
當蘇曼殊聽到這一消息整個人都迷瞪了。去他的蘇家，去他的世俗，人間哪還有什麼可以留戀。三天之後，痛哭流涕的蘇曼殊跪在了蒲澗寺住持的面前，為了漸漸年邁的母親他沒有選擇和人世訣別，他選擇了剃度出家。那一年的蘇曼殊才不過十六歲。萬念俱灰皈依佛門的他從此再也沒有脫下那身僧袍，哪怕之後又遇到許多可以共度一生的女子，也從未讓他放棄孑然一身的決心，自那以後他便開始了自己激盪而頹廢的一生。
魯迅作為新文學運動的一代領路人，雖然覺得蘇曼殊是一個非常古怪的人，卻從沒有排斥過蘇曼殊這樣浪蕩不羈的朋友，就連孫中山也說蘇曼殊是一個純粹清白的人，對蘇曼殊的友誼也非常珍視，郁達夫甚至成了蘇曼殊這位奇人的小迷弟。
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