杜月笙，一个从小混混开始打拼，而后一跃成为上海滩最有权势的人，一手创办“恒社”，军界政界商界三界的大佬，这当中的艰难困苦可想而知。能够做到如此，也和他小时候的经历有关，杜月笙四岁就没有了亲人，后面独自一个人来到上海滩打拼，历经心酸，所以杜月笙为人处世很灵活。再来，都知道，杜月笙是混帮派的，讲的就是江湖义气，懂得看时势，当时在“四一二政变”的时候，为了个人的权利地位，杜月笙迫害共产党员，残杀爱国人士，所以后来上海回归后，杜月笙逃亡香港，不敢再回上海，最终也死在香港。
当然，不是一味的打拼就能混到如此，杜月笙在上海能够混到如此地位，除了自身的努力，还得到了一个人的帮助，那就是黄金荣，了解过杜月笙的人应该知道，黄金荣不仅帮助了杜月笙，而且还是杜月笙的媒人，杜月笙的第一任妻子——沈月英，就是黄金荣一手促成，其实，沈月英也是一位美人，结婚之后和杜月笙也是恩爱，渐渐的，杜月笙才算是真正意义上有了一个家，然后逐步在上海打拼崭露头角。
后来想必各位也知道了，杜月笙成为与黄金荣、张啸林并列的上海三大巨头之一。虽然，杜月笙与沈月英结婚后也是恩爱，可惜的是，沈月英一直没能替他养育个一男半女，有了如此的权势，怎么能没有传世子孙呢，以至于后来，杜月笙为了能给他们老杜家传宗接代，娶了一个在歌舞厅上班的小姑娘——陈帼英，只有十五岁，一个单纯羞涩不懂事的小姑娘。
陈帼英也不负所望，婚后为杜月笙生了三个儿子。但是，大太太沈月英因为出轨，被杜月笙禁足十年，再加上陈帼英怀孕，杜月笙因为个人需要，又娶了一个年轻美貌的十六岁女子，她的第三任太太孙佩豪，，估计这个时候的杜月笙喜欢学生妹吧。
到了后来杜月笙得眼光也变得越来越高了，她的四太太和五太太，都是当时上海滩名盛一时的戏曲家，四太太姚玉兰才貌双全，是一名著名的京剧演员，在上海参与演出的时候被杜月笙看上，硬逼着娶回家，甚至于连姚玉兰的妹妹姚玉英，也被杜月笙看上了，打算姐妹通吃一起娶回家，可惜不久妹妹姚玉英病逝，杜月笙只娶到姐姐姚玉兰。
要说杜月笙那么多女人当中，最出名的就数孟小冬，杜月笙最爱的小老婆，人称“东皇”的京剧演员，孟小冬最出名的地方，就是孟小冬戏曲大家梅兰芳谈过恋爱，虽然后来还是分开了，和杜月笙就结婚的时候，孟小冬才40岁，可是杜月笙已经六十岁岁了，但是，杜月笙在所有老婆中，对孟小冬是最好的，在杜月笙快要死的时候，要求自己的儿子们照顾好孟小冬，不要让她受到委屈。
杜月笙死了以后，孟小冬过着深居简出的生活，过得也确实不错，她也一直是一个人，报答杜月笙对她的感情。
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