儘管日本陸軍和海軍戰前作了大量的現地偵察，秘密測量航道水情並設置隱秘標誌，還提前在海南島西北方向的潿洲島建起一個臨時機場以提供支援。
但是，進攻海南島的作戰真正打響後，日軍這才知道他們準備多日的作戰更像是一次海陸聯合登陸演練。
一九三九年二月八日，飯田支隊的兩個步兵聯隊、一個炮兵聯隊和一個工兵聯隊，在海軍第五艦隊的護衛下，從中國萬山群島錨地起航，向西南行駛約二百三十海里，於第二天夜晚十時抵達海口以西約二十公里的澄邁灣拋錨；海軍和陸軍聯合指揮部則乘坐第五艦隊旗艦“鳥海”號重巡洋艦在海口北面的瓊州海峽停泊。十日凌晨二時三十分，日軍開始在澄邁灣的東北角登陸。
此時，海南島上的中國防禦部隊已全部被調至廣州作戰方向，島上只剩下少量的地方部隊，包括瓊崖守備司令部保安第五旅一團的九百多人、二團的七百多人、獨立自衛隊的三百多人以及守備隊新徵集的壯丁一千多人，還有秀英炮臺守備隊二百五十人，總計約四千人。
登陸的日軍擊退中國守軍微弱的抵抗，迅速擴大登陸場，並向縱深迅猛發展。天亮後，秀英炮臺向日艦開炮，但炮臺很快就被日機炸燬了。
十日中午，日軍佔領海口，下午佔領瓊山，黃昏佔領海口以南的安定以及東南的清瀾港。
中國瓊崖守備司令王毅率殘部退入海南島腹地的深山中。
日本海軍的單獨作戰，是把八百六十人的橫須賀特別陸戰隊、七百三十人的吳港特別陸戰隊、八百六十人的佐世保特別陸戰隊合編在一起，乘坐艦船繞島向南，於十四日凌晨抵達海南島南端的三亞港。五時，日軍開始登陸，沒遇到任何抵抗就佔領了三亞、榆林和崖縣。
然後，日本海軍和陸軍南北對進，迅速佔領了海南島全境。
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