八路军在晋绥战区配合国军在正面战场的浴血奋战，采用游击战、伏击战、山地战等方式袭扰和歼灭日军有生力量的同时，也在密切关注全国抗日的大局势，此时南京方面已经告急，在11月中旬之后，日军连续的突破重要防御线。
12月初，丹阳、镇江、溧水、宣城一线等军事重镇均被日军占领，南京外围线防御战遂告结束。
12月1日，日本大本营正式发布"华中方面军司令官须与海军协同攻占敌国首都南京"的命令。任命松井石根大将为华中方面军司令官，率第10军(含第6、第18、第114师团及国崎支队等)、上海派遣军(含第9、第11、第13、第16师团及第3师团先遣队、太谷支队等)合力围攻南京。
松井石根1878年7月27日出生在日本名古屋市，毕业于日本陆军大学，期间参加了日俄战争。二·二六事变后在整肃中退出现役，淞沪抗战爆发后，作为攻坚战专家重新服现役，担任日本上海派遣军司令。后改任日军华中方面军司令官。1937年至1938年间率日军侵占南京，并纵容部下展开惨无人道的南京大屠杀，遭到国际舆论的强烈抗议。1945年被盟军逮捕，1948年11月12日被远东国际军事法庭作为甲级战犯判处绞刑，12月23日零时在东京巢鸭监狱伏法。这是松井石根作为甲级战犯的下场，也是后话，在1937年12月初的时候，他是想不到自己最后的结局的。
松井石根的部署为：上海派遣军4个师团攻击南京东郊;太谷支队进攻长江要塞，切断江北大运河和津浦铁路线;第10军两个师团进犯南郊，一个师团攻芜湖，国崎支队则从太平渡口攻占浦口，切断中国守军渡江北去的退路。此时，南京已是三面临敌。
而蒋介石前往中山陵山下树林隐蔽的"四方城"的一幢极小的两间房子里，同德国驻华大使陶德曼进行谈判。当时德国已经与日本、意大利结成反共同盟，并公开支持日本的侵华战争，现在又极力劝诱和压迫国民党政府向日本投降。陶德曼向蒋介石转达日本所提出的7项停战条件：
1.承认伪满、内蒙独立。2.扩大"何梅协定"，划华北为不驻兵区域。3.扩大"淞沪协定"，设非武装区域，上海国际共管。4.中日共同防共。5.中日经济合作，减低日货进口关税。6.根绝反日运动。7.尊重外国人在华权利。
蒋介石不敢全部接受，他对陶德曼说："中国如同意日本的要求，国民政府将会被舆论浪潮所冲倒。我只接受卢沟桥事变前的状态。假定国民政府因日本采取的政策而倾倒了，则结果是共产党在中国占优势。"蒋还特别要求陶德曼对谈判的一切都不要公布。陶德曼表示："我仅仅是极秘密地通知中国政府。"
日军逼近南京，再次让陶德曼出面诱逼蒋介石。蒋氏面对全国人民抗日情绪高涨的情况，不敢轻易拍板，便于12月2日召集军事长官会议，白崇禧、唐生智、顾祝同、徐永昌等人表示可以接受日本提出的条件。蒋又电商阎锡山，阎也表示赞同。于是，蒋介石便与陶德曼继续会谈，蒋氏表示："中国政府愿以日本所提出的各点作为谈判基础。"不料，日寇在战场上处处得手后，在原7项条件外，又增加了4项"亡人之国的新条件"，其中包括日军要在占领地域内建立伪政权和中国对日给予战争赔款等苛刻条款。蒋介石这时才明白，此时求和，无异灭亡，不仅外侮难堪，而且内乱益甚，他若妥协，就会被全国抗议的舆论浪潮所冲倒。他只得放弃乞和打算，表示"倭所提条件如此苛刻，决无接受余地。"
蒋介石于12月6日在宋美龄和端纳陪同下，在外国记者招待会上说："南京危急!保卫南京的战事已经部署完成!"他声色俱厉，振臂高呼："我庆幸有个忠心耿耿、自告奋勇守卫南京的大将唐生智，唐将军将同进犯南京的日军拼命!"
随后，蒋介石从记者招待会来到唐生智司令部，对守城将领们说："国家兴亡，匹夫有责!何况我是军委会负责人!你们不要听信谣言，说中、日将要停火。这个仗我是要打下去的，人无分男女老幼，地无分东西南北，奋起抗战!一直把日本人驱逐出国境!我命令唐总司令负卫戍南京之责，把10多万军队交给他指挥，服从为军人之天职，希望你们同仇敌忾，万众一心，努力杀敌!"
唐生智表示："孟潇等在此杀敌，义无反顾!请委座赶快离开南京。"
蒋介石作关切状："孟潇!南京的一切，就拜托与你了，我一到汉口，一定把团结御侮的工作做好，请你放心。"
12月6日当天，日军正面部队抵达宣城、秣陵关、淳化镇、汤山镇、龙潭一线南京外围阵地，7日拂晓向我主阵地发动总攻击。当天，蒋介石、宋美玲一行在拜谒了中山陵后，乘飞机消失在无垠的天空，留在身后的则是残酷的战场。
离开南京时，蒋介石感触颇多，日记云："余能多留南京一星期，于军事布置勉强完成，对于军心、民心亦裨益，应迁移之物品皆已如数运完，首都侥免混乱。若早十日离京，则大局更不堪设想矣。""人民受战祸之痛苦，流离失所，生死莫卜，惨目伤心，无有逾于此矣。"并表示"对倭政策，惟有抗战到底，余个人亦只有硬撑到底。"到庐山后，蒋介石即研究、制订全国总动员计划，准备在"全国被敌占领"的最坏情况下仍然坚持奋斗。
从这些文字来看，此时蒋介石已经坚定了抗战的决心，再无苟且和议的可能了。
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