1925年，黄金荣妻子露兰春“因为爱情”卷走钱财和情夫私奔，杜月笙奉黄金荣指示进行搜捕。
杜月笙知道露兰春和孟小冬是好友，便跑到北京跟踪孟小冬，看能否探知到露兰春的消息。他跟踪数天，每天到戏园子听孟小冬的戏，竟不知不觉爱上了这个清雅的姑娘。
孟小冬
这一年孟小冬年芳十八，梨园界里最红的生角；梅兰芳而立之年，如日中天的伶界大王；杜月笙年近不惑，青帮帮主，黑白两道通吃。
这一年，在北京，梅孟因戏生情，之后喜结连理；杜月笙成了孟小冬的戏迷，倾慕于她，可惜落花有意流水无情。
多年后，造化弄人，梅孟情断，杜孟重逢。
1931年，孟小冬和梅兰芳结束了四年的婚姻，她如梦初醒，回归现实。
自从嫁与梅兰芳后，她便不再登台唱戏了，一时间失去了收入来源。她为了爱情蹉跎了几年，如今落得个孑然一身的结果，终归还是要讨回一点公道的，于是准备聘请律师上法庭争取权益。
杜月笙的四姨太姚玉兰是孟小冬的金兰姐妹，得知她遭此情劫，便邀请孟小冬前往上海散心，兜兜转转，她又遇见杜月笙了。
姚玉兰和孟小冬
杜月笙了解始末后，分析利弊，一通电话打到梅宅，梅兰芳自知理亏，赔了四万大洋给孟小冬。
孟小冬经此一情劫，多年内心如止水，全情投入事业当中。
杜月笙
1938年，孟小冬精诚所至，成了一代大师余叔岩唯一的关门女弟子。她殷勤侍奉，照顾周到，请问艺事，敬业执著，得到了余叔岩的倾囊相授，技艺更加突飞猛进，誉满全国，被尊称为“冬皇”。
余叔岩
在此期间，杜月笙这个跺跺脚能让地面抖三抖的流氓大亨，在孟小冬这却成了一个真君子。本可用强的他，却一直默默痴情地感化着孟小冬。
平日送古玩字画，生病时千里寻医，生活上嘘寒问暖，事业上倾囊相助，不得不说动起真情的流氓即使其貌不扬也竟让人觉得十分可爱。
孟小冬空窗多年，又遇到这样会耍浪漫的土皇帝，心中难免动容。直到1937年，终于在姚玉兰的撮合下，她答应了杜月笙。
单恋十几年的杜月笙抱得美人归时，他激动地表白道：“自打初次见到你后，我便一直思念你，曾发过誓，今生若不把你拉进我的怀抱，我就不是人。”
更难得的是，杜月笙得到孟小冬后，格外地珍惜她；而孟小冬也终于看清了感情的真谛，没有再将全部的自己都付诸到男人身上，而是清醒地经营着自己的梨园事业。
1947年，杜月笙60大寿，他个人出资以赈灾的名义为孟小冬搭建戏台，广邀全国名角，连唱十天，场场爆满，盛况空前，所得收入全部用于赈灾。
孟小冬在这次义演中唱《搜孤救孤》，技艺登峰造极，余音绕梁，得到一众戏迷的强烈追捧，其中第一号戏迷当属杜月笙。
时至此时，孟小冬当初离开梅兰芳的那句誓言：“再唱戏也不比你差，再嫁人也不比你差”终是实现了。
《搜孤救孤》剧终谢幕
十年间，杜月笙一直爱护保护着孟小冬，而孟小冬对已经年老体衰的杜月笙也是照顾得无微不至，但是他们相互陪伴却一直没有夫妻的名分。
她曾经为了和梅兰芳讨要一个名分不惜闹僵，而今在杜月笙这却从来不争不抢，大抵是曾经伤透也看透了，宁愿维持着好聚好散的情人关系，到底还是自由之身。
然沧海桑田，一代上海土皇帝，再有权有势，终究抵不过社会变革的大洪流。
1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜月笙一家人避居香港。
1950年，为了避难，杜月笙决定携家带口迁居法国，正在盘点护照时，孟小冬问道：“我跟着去，算使唤丫头？还是算女朋友？”杜月笙听完，先是一愣，旋即顿悟，二话不说召集全家宣布，他要和孟小冬补办婚礼。
当时时局动荡、人心惶惶，杜月笙疾病缠身、体力不支，但是他还是给了她一个豪华气派的婚礼。
管家到九龙饭店请了最好的厨师到杜公馆来做菜，酒席共有十桌，亲朋好友悉数到席，孟小冬正式成为了杜月笙的五姨太。
杜月笙召唤儿女到孟小冬跟前，让他们把“阿姨”的称呼改成“妈咪”，孟小冬此刻终是发自内心地笑了。
这一年，他62岁，她43岁。
婚后不久，杜月笙病逝，孟小冬靠着他留下的两万美金遗产安度晚年。
杜月笙走后，孟小冬独居香港，深居简出，专心教授弟子，只是再也不登台唱戏了，她的第一大戏迷都离去了，再唱已无意义。
1977年5月25日，孟小冬病逝，终年70岁，此一生已是圆满。
閱讀更多 金桔檸檬講故事 的文章
