大家都知道上海黑幫老大杜月笙的成長離不開一個關鍵的女人——林桂生。
林桂生是當時上海法租界華人巡捕頭頭，也是上海青幫老大黃金榮的老婆。在當時的大上海，有錢人三妻四妾是一種時髦，杜月笙就前後一共娶了五個老婆。黃金榮他是貧苦出身，從裱畫店的學徒做起，再一步一步走到當時的地位，是離不開林桂生在幕後的默默幫助與扶持的，因此黃金榮很尊重他，也可以說有點怕他，可見林桂生的厲害之處，所以黃公館裡沒有第二個女主人。而且林桂生開過妓院，對黃金榮的開的賭場，走私煙土的生意，很多時候都是林桂生在操辦的，就連黃金榮的1000多門生很多也是在她的謀劃下蒐羅的，說她是上海灘的女老大一點都不為過。
而杜月笙的之所以有鹹魚翻身的機會，就離不開這位女老大的關照和指點。原來的杜月笙只是一天到晚街頭吃喝嫖賭、坑蒙拐騙的小混混。自從他進入黃公館的那天起，從黃金榮的小跟班做起，一步一步成為繼黃金榮之後的上海老大，這裡面林桂生肯定出力不少，到底杜月笙有沒有取代帶黃金榮做丈夫的位置，在林桂生上面也出了很多力呢，這個我們也只能靠猜了。
林桂生比杜月笙年長11歲，當時進入黃公館的時候，杜月笙才20歲，而林桂生已經30歲出頭了。女人三十如狼四十如虎，黃金榮雖然尊重她，但是以他在當時在上海灘呼風喚雨的地位，十里洋場花花世界裡，應該在外面風流快活之事幹了不少，真正的夫妻之事，就不知道有多少了。所以她在生理上的需要男人也不足為怪。杜月笙來到了黃公館，館裡那麼多手下，為什麼就杜月笙來得晚卻飛得最高最快呢，除了他的為人處事之外，善於察言觀色。膽大心細也是離不開的。杜月笙進來不久就發現了林桂生的地位。自從他進來黃公館的這天起就已經默默下定決心。要改掉原來那些浪蕩習性性，必須好好抓住這次機會出人頭地，所以他看準了林桂生這棵大樹，必須投靠他，而真正成為她的男人，肯定是最好的辦法。
那一次林桂生去賭場玩，把杜月笙也帶去了，臨時有事先走後還讓杜月笙幫他玩，這裡就可以看出她對杜月笙的信任程度是不一般的，不玩就不玩了吧，幹嘛讓個馬仔幫他玩。贏了2000大洋這個數，當時在上海買一套豪華洋宅綽綽有餘。杜月笙要把錢還給林桂生，林桂生卻不肯收，在推挪之間，杜月笙竟敢把林桂生抱在了懷裡，如果只是老闆娘與馬仔的關係，如果說平時沒有一點拉拉扯扯，杜月笙哪裡來的那麼大的膽子。送這麼一大筆錢給一個小弟這個關係應該不簡單的吧，現在這個社會，老闆送一套房給小三的很多，老闆送一套房給員工的還是很少見的。
在林桂生生病，就只有杜月笙在他房間沒日沒夜的照顧，本來這給病人當守護是一件苦差事，很多人都不願意幹，可杜月笙卻肯幹，而且還乾得很盡心，做得也很周到，他知道這是取得老闆娘好感的最好時機，要發達就不要怕吃苦，什麼都能幹。而當時的杜月笙只有20歲，也是年輕氣盛，而且早已是開過葷的人了，之前早就是嫖的一把好手，自然不會介意林桂生比他大11歲，而且林桂生還是有點姿色的，30歲的女人有30歲的風韻，更重要的是他必須靠這個女人上位，必須滿足他，佔有他就是最好的方式。
到底杜月笙和他的老闆娘林桂生有沒有寫說不清道不明的關係，這裡無法考證，我們只是按邏輯去分析。對此，大家有什麼看法呢？
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