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孟小冬与杜月笙
孟小冬20岁嫁给梅兰芳，本以为一个是伶界大王，一个有冬皇之称，情趣相投，定能夫唱妇随，相伴到老。
但是幸福生活没过多久，因为梅兰芳妻子福芝芳的阻挠，加上梅兰芳对一些事情的做法寒了孟小冬的心，她毅然决定与他离婚。之后，与杜月笙走到了一起。
梅兰芳、孟小冬同台
杜月笙虽然没什么文化，但他喜欢看戏，一直是孟小冬的戏迷。在孟小冬与梅兰芳离婚一事上，他提供了很多帮助。之后经常通过自己四太太，同时也是孟小冬的闺蜜姚玉兰给予接济。
在姚玉兰的撮合后，孟小冬成了杜月笙的情妇，在上海公开过起同居生活。
新中国成立后，杜月笙为了避开灾祸，在朋友提议下准备携带全家逃亡法国。有一天，大家凑在一起商讨赴法之事，同时盘算护照时，孟小冬说了一句话：“我跟了去，算丫头呢还是算女朋友？”
孟小冬
孟小冬这是在要一个名分。正如孔夫子所言：名不正则言不顺，言不顺则事不成。尤其是婚姻中的女人，更加注重名分这个东西。这一提醒，让杜月笙做了一个决定：马上与孟小冬举办婚礼，给她想要的名分。
这个决定遭到杜公馆上下反对和阻挠。因为时局变迁，杜公馆的收入已经大不如前，眼下应该节省开销才是，再说，孟小冬早已是杜公馆的人，这已成为不争的事实，又有何必要举办婚礼，劳民伤财。
孟小冬与姚玉兰
虽然遭到妻儿反对，手头积蓄也非常有限，而且自己抱病在身，杜月笙还是决定遂了孟小冬心意。他安排了香港最好的酒席，宾朋满座。那一年，孟小冬44岁，杜月笙62岁。
爱一个人，不是嘴上的甜言蜜语，也不是给出山盟海誓，而是行动上的全力付出。爱一个人，就是尽自己所能，给对方想要的一切。
正式结婚之后，杜月笙规定子女称呼孟小冬为“妈咪”。
1951年，杜月笙病情加重，他知道自己时日无多，于是立下遗书，将所剩的区区10万美金的遗产做了公平分配，其中一条是：活着的四位太太平分遗产的一半。
等到旁人离开，只剩下他的亲信陆京士后，他从枕头底下某处一个小包，取出里面的七千美金，叮嘱他给五太太孟小冬，因为她没有儿女，自己走了之后，她就没有依靠了。
杜月笙去世后，孟小冬独居香港，从此深居简出，教授梨园弟子。
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