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孟小冬與杜月笙
孟小冬20歲嫁給梅蘭芳，本以為一個是伶界大王，一個有冬皇之稱，情趣相投，定能夫唱婦隨，相伴到老。
但是幸福生活沒過多久，因為梅蘭芳妻子福芝芳的阻撓，加上梅蘭芳對一些事情的做法寒了孟小冬的心，她毅然決定與他離婚。之後，與杜月笙走到了一起。
梅蘭芳、孟小冬同臺
杜月笙雖然沒什麼文化，但他喜歡看戲，一直是孟小冬的戲迷。在孟小冬與梅蘭芳離婚一事上，他提供了很多幫助。之後經常通過自己四太太，同時也是孟小冬的閨蜜姚玉蘭給予接濟。
在姚玉蘭的撮合後，孟小冬成了杜月笙的情婦，在上海公開過起同居生活。
新中國成立後，杜月笙為了避開災禍，在朋友提議下準備攜帶全家逃亡法國。有一天，大家湊在一起商討赴法之事，同時盤算護照時，孟小冬說了一句話：“我跟了去，算丫頭呢還是算女朋友？”
孟小冬
孟小冬這是在要一個名分。正如孔夫子所言：名不正則言不順，言不順則事不成。尤其是婚姻中的女人，更加註重名分這個東西。這一提醒，讓杜月笙做了一個決定：馬上與孟小冬舉辦婚禮，給她想要的名分。
這個決定遭到杜公館上下反對和阻撓。因為時局變遷，杜公館的收入已經大不如前，眼下應該節省開銷才是，再說，孟小冬早已是杜公館的人，這已成為不爭的事實，又有何必要舉辦婚禮，勞民傷財。
孟小冬與姚玉蘭
雖然遭到妻兒反對，手頭積蓄也非常有限，而且自己抱病在身，杜月笙還是決定遂了孟小冬心意。他安排了香港最好的酒席，賓朋滿座。那一年，孟小冬44歲，杜月笙62歲。
愛一個人，不是嘴上的甜言蜜語，也不是給出山盟海誓，而是行動上的全力付出。愛一個人，就是儘自己所能，給對方想要的一切。
正式結婚之後，杜月笙規定子女稱呼孟小冬為“媽咪”。
1951年，杜月笙病情加重，他知道自己時日無多，於是立下遺書，將所剩的區區10萬美金的遺產做了公平分配，其中一條是：活著的四位太太平分遺產的一半。
等到旁人離開，只剩下他的親信陸京士後，他從枕頭底下某處一個小包，取出裡面的七千美金，叮囑他給五太太孟小冬，因為她沒有兒女，自己走了之後，她就沒有依靠了。
杜月笙去世後，孟小冬獨居香港，從此深居簡出，教授梨園弟子。
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