单雄信骁勇善战，善于骑射。早年跟随翟让一起在隋末的农民起义中创立了瓦岗寨，成为中原地区势力最大的一支起义队伍。而著名电视剧《隋唐演义》里，单雄信本是绿林好汉的头头，打家劫舍，劫富济贫。最后与秦琼、程咬金等一干兄弟一同起义，拉起了一支队伍，建立了瓦岗寨。在李密失败后，与众兄弟一起投了王世充，并娶了王世充的女儿。无奈王世充心胸狭隘，众兄弟纷纷弃暗投明，投奔李唐。而单雄信因为做了王世充的女婿，又与李唐有仇而留了下来。
在历史上，单雄信也是在瓦岗军李密与王世充的斗争中战败后，投降王世充的，并得到了王世充的重用。而且在李世民与王世充的斗争中多次险些杀死或活捉李世民。那么，这样一位骁勇的将军在跟随王世充投降李唐后，为什么一向爱才的李世民不顾众人劝阻，执意杀掉他呢？
综合史料和当时的背景，可能有以下原因：
一是秦王李世民的记恨。在李世民围攻洛阳期间，富于冒险精神的李世民多次亲自带领少数骑兵侦查王世充军营。多次被王世充军队追杀，经历险情。其中与单雄信相关的就有好几次。单雄信善于骑射，善于使用马槊。李世民也善于骑射。两强相争，必有一伤。甚至又一次，单雄信追杀李世民，马槊的尖端快要刺中李世民了，尉迟恭从草丛里突然窜出来救驾，李世民才幸免遇难。很有可能就是这件事在李世民心里留下了阴影，毕竟自己是统帅，如果收服了单雄信，每天都要面对他，心里可不是滋味。相信很多人有过这样的经历，小时候遇见一个长得凶神恶煞的人，以后每每遇到这个人，都会感到害怕。况且这时候的李世民也是个血气方刚的小伙子，做事难免有点冲动。
二可能是李渊的授意。在杀单雄信之前，曾经与单雄信同为瓦岗旧部并且私交甚好的李世勣苦苦求情也无济于事。李世勣在消灭王世充、消灭窦建德的战斗中都立下了赫赫战功，而且他也是李世民麾下干将。李世勣出面求情挽救一个降将的生命，李世民不可能不给他这个面子。从这一点可以说明，有可能是李渊授意杀掉单雄信。
三可能与单雄信的经历有关。无论是李世民要杀还是李渊授意也好。都可能出自一个原因：忠义！单雄信在瓦岗期间，是翟让的得力干将深受翟让信任。可是在翟让与李密内斗，李密斩杀翟让以后，单雄信不仅没有为翟让报仇，反而跪地向李密求饶。不过，最终李密放过了单雄信。李密被王世充击败后，单雄信等人一起投靠了王世充。而李世勣则是跟随李密一起投靠了李唐，秦琼、程咬金等人更是主动弃暗投明，短暂的委身于王世充之后立刻抓住机会投奔了李唐。而单雄信则有点儿一根筋，甚至不明大义，死心塌地的跟着心胸狭隘、不择手段的王世充。作为统治者，李渊、李世民必然不喜欢这样的人。
还有就是，单雄信投奔王世充以后，为王世充东征西讨，攻城略地。在这个过程中，也侵占了唐朝大量土地，杀死了一些唐朝守将，引起其他唐朝将领的不满和记恨。
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