生于钟鸣鼎食之家的贾宝玉，最终选择出家的道路。人们往往把其原因归结于爱情的失意、恋人林黛玉的死亡，这是不对的，至少是不全面的。宝玉从不知愁的少年，到“半世潦倒”贫寒无依，再到撒手红尘，他的心灵经过了三次幻灭。正是这三次幻灭，击垮了他敏感而脆弱的灵魂，让他走上不归路。
第二十六回（庚辰本，人民文学出版社，下同）红玉一时感慨身世，“‘千里搭长棚，没有个不散的筵席’，谁守着谁一辈子呢？”触动了佳蕙：“昨儿宝玉还说，明儿怎么收拾房子，怎么样做衣裳，倒像有几百年的熬煎。”虽然是小丫头的话，也反映出宝玉的心中，充满了美好的想象，对分离、幻灭毫无概念。即使是死亡，他也以为是“等我化成一股轻烟，风一吹便散了”“你们哭我的眼泪流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻之处，随风化了”这样美好而浪漫的场景。他以为天下的美都集中为他一人而设，而这些美会伴他始终、永不分离。
第一次幻灭感来自于龄官。第三十回，宝玉贪看“眉蹙春山，眼颦秋水，面薄腰纤，袅袅婷婷”的龄官在地下写“蔷”字，以至于被雨淋湿而不自知。这个没头没尾的情节只是伏笔，直到三十六回，宝玉才知道画“蔷”的女孩子名叫龄官，她与贾蔷恋爱。她的眼泪是为贾蔷而流。
回到怡红院，宝玉长叹，对袭人说“昨夜说你们的眼泪单葬我，这就错了。我竟不能全得了。从此后只是各人各得眼泪罢了。”袭人不是知己，理解不了这话，读者也往往轻易忽略这句“疯话”。然而这在宝玉的心灵成长史上，的确是非常重要的一件事。宝玉对女孩子们的爱是广泛的，是从这件事上他才有了人我之分，知道世界美好的事物很多，并非只属于他一个人。于是每每暗伤“不知将来葬我洒泪者为谁？”
宝玉很脆弱，很敏感，但绝非“冥顽不灵”。当他对世界的认识发生改变，他对未来的规划、对自己的定位也随之改变。第六十回中，通过小丫头春燕转述，宝玉说过“将来这屋里的人，无论家里外头的，一应我们这些人，他都要回太太全放出去，与各人父母自便呢”。这句话同样很不起眼，但又很重要。宝玉准备把屋里的丫环们放出去，这与金钏的“被逐”不同，应该是脱去奴籍。否则春燕不会兴高采烈地问母亲“只说这一件可好不好”，她母亲也不会高兴得“念佛不绝”。
此时的宝玉，想到的不是长相厮守，而是好离好散，替他心爱的女孩子们谋求一个较好的出路。与前面“你们哭我的眼泪流成大河”的占有性理想相比，他的追求已经小了很多，也现实了很多。
然而现实比他能想到的更无情。抄捡大观园，晴雯惨死，芳官出家，司棋入画被逐，宝钗为避嫌离开大观园，是对宝玉又一次重大打击，竟使他梦中“魇魔惊怖，种种不宁”，“懒进饮食，身体作热”，终于“酿成一疾，卧床不起”。身体虽然卧床，心灵不受禁锢。怯懦的宝玉只会用生病来反抗，同时心里已经接受：“大约园中之人不久都要散的了。纵生烦恼，也无济于事。不如还是找黛玉去相伴一日，回来还是和袭人厮混，只这两三个人，只怕还是同死同归的。”
宝玉一生所爱，就是那些美好的女孩子们。既然不能全部占有，就好聚好散，让她们各有好的结局；不能全部得到好结局，他也无能为力，只要保住身边这两三个就可以了。然而生活欺软怕硬，你越退缩，它就越步步紧逼过来。
曹雪芹著《红楼梦》应该是写完了的，只是在不断的修改与传抄过程中遗失了，因为保留下来的很多批语都指示了小说的结局。根据这些批语，我们可以确定，黛玉未嫁而逝，宝玉与志趣不投的宝钗结合，而跟在他身边最久的袭人，最终是离开他去嫁了戏子蒋玉函。这些情节或者经历，给了宝玉最后的一击。他已经退无可退，退到最后的底线，只求与“这两三个人”“同死同归”。但生活还是无情地夺走了。这才是宝玉的最后一次幻灭，是压在骆驼身上的最后一根稻草，是宝玉出家当和尚的最大推动力。
有人说，和尚只是一种职业。这话在一定程度上是对的。无论古今，都有人借出家人的身份生活、敛财、成名。然而也总有一些真正的修行者，受到菩提树的诱惑，在空门获得宁静与自在。贪恋红尘的宝玉，未必能得到这样的大解脱。对于他来说，出家只是一种逃避。至少，是对命运进行消极的反抗罢了。但无论如何，他守住初心，没有完全放弃自我，没有在名利场中随波逐流。这是怯懦的宝玉唯一坚强的地方。
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