洪武三十一年，明太祖死，皇太孙朱允炆继位，即为明惠帝。惠帝即位后，即遵照太祖遗训，召方孝孺入京委以重任，先后让他出任翰林侍讲及翰林学士。惠帝敬重方孝孺，读书时每有疑难即向他请教，处理国家大事也会征求他的意见，有时还会让方孝孺批复群臣的奏章[7]。当时宫中纂修《明太祖实录》及《类要》等史籍，皆由方孝孺担任总裁。后定官制，孝孺改为文学博士。惠帝对方孝孺有知遇之恩，使方孝孺十分感激，他也决心竭尽全力辅助惠帝治理天下。
建文三年，燕军攻占大名。方孝孺建议道：“燕兵在大名长久停顿，天气炎热，定会不战自疲。请急命辽东部队进入山海关进攻永平、真定部队进攻北平，燕兵必然回援。我们再发兵攻击撤退部队，即可擒下。
建文四年五月，燕军抵达长江以北，惠帝下诏在各地征兵。方孝孺称：“情形已经非常紧急了。宜派遣人答应割地，以拖延时间，东南各地的募兵才能汇集起来。燕军不善于水战，在长江上决战，胜负还尚未定。”惠帝于是派遣堂姑庆成郡主到燕军劝说，朱棣不听，惠帝于是派遣水军集合。然而，水师大将陈瑄却将战舰投降燕军，使其得以渡过长江。同年六月，惠帝非常忧愁恐惧，有人劝其转移到其他地方，再图复兴。而方孝孺则力请坚守南京应天府，以待援军。即使事有不济，也会为社稷而死。然而，李景隆开金川门让燕军入城，后惠帝在宫内自焚而死。燕王进京后，文武百宫多见风转舵，投降燕王。方孝孺拒不投降，结果被捕下狱。
朱棣起兵时，其谋士姚广孝曾对他说，“城破之日方孝孺是决不会投降的，但万万不能杀他，否则天下读书种子（能承先启后的读书人）将会灭绝。”朱棣点头答应。其实，朱棣也有意借用方孝孺的威信来收揽人心，所以当燕军攻破南京后，朱棣屡次派人到狱中向方孝孺招降，希望由他撰写新皇帝即位的诏书，方孝孺坚决不从。随后朱棣强行派人押解方孝孺上殿，方孝孺披麻带孝而入，悲恸至极，哭声响彻大殿。
方孝孺被打进死牢时，明成祖朱棣派人大肆搜捕方孝孺在京的亲属，并在行刑当日把他们押往刑场，在方孝孺面前一一杀害，场面十分残忍。方孝孺的弟弟方孝友将要被杀的时候，方孝孺看着弟弟，流下了眼泪，方孝友说：“阿兄何必泪潸潸，取义成仁在此间。华表柱头千载后，旅魂依旧到家山。
方孝孺被杀后，无人敢收尸，戴德彝抚尸恸哭不已，绝食三日，有诗云：“临危生死决须臾，为国宁怜家与躯？继志情殷愧力短，承先念切遇时渝。关山欲断春秋泪，骨肉长分南北区。手泽遗今无复守，聊凭风雨泣桑榆。”最后方孝孺遗骸由门人廖镛、廖铭收葬于聚宝门外山上，随后两人也因此连坐被诛。方孝孺妻子郑氏与子方中宪、方中愈上吊自杀，两个女儿亦跳入秦淮河自尽。
方孝孺的宗族亲友前后受诛者达数百人，受牵连者达数千人，其门人中以身殉者有卢原质、郑公智、林嘉猷，史称“诛十族。
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