梁山最关键的转折点就是二代领导和三代领导的更替，也就是宋江顶替晁盖。晁盖虽然老大的位子得来也不那么光彩，但晁盖在位的那一段时间里，梁山确实壮大了，可是宋江的到来，似乎打破了平静。为了稳住自己的影响力，晁盖决定振一下雄风，可是在这节骨眼上挂了。虽然被宋江架空了但名义上他还是梁山的一把手，在接班的问题上，晁盖不糊涂，他并没有直接说让宋江出来接班，而是说谁替他杀了仇人史文恭谁就是老大。这么做的背后到底有何意义？晁盖到底是想谁来接他的班？
很多人自然而然的就想到是林冲，因为林冲算是晁盖的人，最早和晁盖搭伙的，也是杀了王伦把晁盖推上老大位子的人，算是晁盖的恩人。林冲杀了王伦，对晁盖来说是天大的好事，又加上林冲的让贤，让晁盖的上位名正言顺。假如林冲不杀王伦，依吴用的套路，也会杀了王伦，但这样就犯了江湖大忌，名声对绿林好汉来说比命还重要，一旦落了不好的把柄，谁都看不起你。林冲在江湖上的名气也大，虽然做了这件事，似乎并不影响什么，加上晁盖的原班人马，还有二龙山实力，登州派也有支持他的倾向，但是，晁盖并不想把位子给他。
一来是林冲做事有点懦弱，没有八十五禁军教头还有的雷厉风行，面对陷害自己的仇人高俅，和杀死自己老婆的高衙内，似乎还有低头认错委曲求全的样子，这点很让人看不起，最起码鲁智深就看不起他。二来林冲是和宋江一样有诏安心理的，从一系列的动向可以看出，林冲只要有机会，还是会回到那个曾经伤害过他的朝廷中去的，说不定还会回到高俅手下。晁盖的意思就是既然已经反了，那就反到底，绝对不会向朝廷屈服，他知道这伙来梁山泊的好汉基本都是犯了死罪的，回去迟早会被翻旧账，不可能会逍遥快活的官。林冲最大的错误就是杀了王伦，显得智商不够，当时他是夹在中间的，完全可以坐山观虎斗，谁胜了跟谁，顺带帮输了的一方说好话，做个顺水人情，两边肯定都是要争取他的，地位也就上去了。在晁盖看来，林冲也就是一员虎将，冲锋陷阵可以，但做不了大哥，甚至还要做好被杀的风险。
那么会有人说晁盖的遗言，说是能杀史文恭的就做老大，第一个就排除了宋江，当时只有林冲有这个能力。没错，林冲的武艺确实厉害，在卢俊义和关胜没上山以前，是可以技压群雄的，但是，要杀史文恭绝对不会那么容易，没有攻破曾头市以前，人家肯定不会更一对一的干，史文恭并不是曾头市的主人，只是请的外援，没必要为此拼命，所以林冲单挑史文恭的机会不大。后来也证明是这样，如果你让卢俊义打头阵去叫板史文恭，你看人家会不会出来和卢俊义单挑，绝对不会的。一旦没有吴用的计谋，单凭林冲是不可能杀死史文恭的，这个问题晁盖也看出来了，察觉到吴用已经倒向宋江了，在攻打曾头市的时候，晁盖并没有带老伙计吴用。既然吴用不帮晁盖了，那肯定也是不会帮林冲的，所以林冲是杀不到史文恭的，遗言也就不是有意让林冲接班了。
晁盖死的时候，梁山已经聚了88位好好，虽然有一部分是宋江的手下，但还有些猛人是自由身，晁盖的继承人在这里边。当时梁山猛人不少，五虎将也有了三位，就差大刀关胜和双枪将董平，八骠骑只差急先锋索超和没羽箭张清两个了，这些人虽然没有一对一杀死史文恭的能力，如果联手，踏平曾头市没问题，但是他们也都是各个山头的，彼此之间并没有深厚友情，在新老大没有选出来以前，是没有人能够让他们紧密结合的。三位五虎将选手里宋江的人只有秦明，呼延灼是观望态度的。六个八骠骑里只有花荣是宋江的人，杨志和史进是支持林冲的，朱仝、徐宁、穆弘观望态度。所以宋江并不占上风，但是宋江的人排在后面的太多了，而且好多官府投降的都会被吴用拉过去，所以接班人一定要有影响力，能尽快的让持观望态度的人站过来。
那么，只有两个人有这个条件，入云龙公孙胜和小旋风柴进。公孙胜是晁盖的老基友，能力非常强，能够轻易搞定混世魔王樊瑞，斗法还没出汗就破了高廉，还在关键时刻降住了卢俊义打不过的进件李助，这些人会法术，有灭团的能力，在公孙胜面前都是渣，所有他具有轻易杀死史文恭的能力，但是，这个人有点低调，江湖影响力不大，压不住如狼如虎的梁山好汉。况且公孙胜有归隐的意思，没有远大的志向，没有多少人会支持他。那只有柴进有这个资格了，柴进做老大晁盖是放心的，最主要的一点就是柴进不会带领大家诏安，这一点是很明确的，因为大宋赵家抢了原本柴家的后周江山，柴进心里是非常记恨的。柴进敢收留各种落难的人，即便是犯了死罪的他也敢留明显就是和朝廷对抗。小旋风的名头在江湖上也是非常响的，和及时雨平分秋色，号召力强，能够很快的拉拢那些观望的人。柴进有一帮人，林冲武松杨志等高手都受过柴进的恩惠，自然而然的会倒向柴进。柴进曾经是梁山泊的幕后老板，王伦就是在柴进的资助下建立梁山根据地的，晁盖时期柴进也有股份，还向江湖推荐梁山泊，很多人跟他都很熟。柴进有管理方面的优势，平日管理柴家府院，井井有条，还会处理黑白两道的关系，做老大不会太差。
正因为这些原因，宋江才和吴用设计出了请卢俊义的阴险招数。公孙胜本来也是梁山常委人物，吴用明显是不服的，除了排挤，吴用还叛变晁盖跟了宋江，位置刚好和公孙胜对应。柴进受到了宋江的陷害，让他从股东老伴变成了员工，给了个掌管钱粮的差事，并且还派了李应监视他。殷天锡找柴进的麻烦，其实是高俅想制造一出戏让他和梁山划分界线，当时柴进手里有御赐的丹书铁券，完全可以去朝廷打官司，稳赢。高俅和柴进无冤无仇，也不会步步紧逼，或许高俅还有拉拢柴进的意思。但是，吴用却使了阴招，让二愣子李逵去解决，那不明显是要害死柴进吗？打死殷天锡，惹怒了高廉，然后又杀死高廉，也让高俅没有了退路，只能对柴进下死手，然后梁山去救柴进，有恩于柴进，让柴进成了普通的梁山好汉一员，再没有了优势可言。幕后老板的身份不存在了，降低了在其他好汉们心中的位置。
至于宋江请来的卢俊义，那就更没有资格做老大了。活捉了史文恭后，卢俊义其实是想做头把交椅的，但是吴用句句话都是把他排开的，公然不提晁盖的遗言和卢俊义的功劳，他卢俊义也不敢坐。卢俊义只有燕青一个帮手，在宋江面前一比，弱的可怜，就算加上晁盖的原班人马，那也是不可能和宋江抗衡的。况且初来乍到，名气又不够，不敢保证有多少中立派的人支持他。宋江做老大是势在必得的，有吴用这个阴险叛徒做幕僚，没人斗得过他，即便很多好汉觉得这明显有悖于晁天王的遗愿，也不想站出来主持公道，在梁山这块地方，很容易变成墙头草。
其实完全不用费尽心思请卢俊义，只要齐心协力，公孙胜完全可以轻易杀了史文恭替晁盖报仇，林冲也可以和史文恭斗个高低，不排除有杀死史文恭的可能，或者柴进站出来组织策划一场智取曾头市，但要涉及到新老大的事，宋江是绝对不会答应的。假如公孙胜当了老大，会让梁山好汉们快活一辈子，柴进当老大，会带领梁山好汉们和朝廷斗到底。晁盖还没死的时候宋江就提出过诏安，晁盖觉得很害怕，也是坚决反对的，绝对不可能让宋江来接班。由此看来，曾头市就是宋江给晁盖下的套，就算这次晁盖拿下了曾头市，还会有下一个曾头市，晁盖必定会被宋江整死。不要说晁盖的遗言很委婉，就是明确定了接班人，宋江也想办法整掉，所以公孙胜和柴进也当不了老大，因为有宋江在抢。可是晁盖的意思就是要这两个人中的一个来当老大，他知道宋江会毁了梁山众兄弟，但他没想到宋江已经是老大了。
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