唐寅，字子畏，又字伯虎，自號六如居士、桃花庵主、逃禪仙吏、江南第一風流才子等。他是吳中畫派的代表人物之一，與大畫家沈周、仇英及其好友文徽明在美術史上光芒四射，被稱為“明四家”。
在唐寅早年時期，對於科舉做官還是滿感興趣的。他出生在商人之家，父親名為唐廣德，母親邱氏。自幼聰明伶俐，熟讀四書五經，博覽史籍。16歲時參加秀才鄉試得第一名，轟動了整個蘇州城。沒想二十餘歲時家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼離世，家境就此衰敗下去，這時期的唐寅還是消沉了一段時間的。
後來在好友祝允明的規勸下逐漸走出了陰霾，弘治十一年，二十九歲的他參加應天府鄉試並取得了第一名。當時座主樑儲對他的文章十分欣賞，看罷考卷隨即讚歎道：“士固有若是奇者耶，解元在是矣。”除鼓勵慰勉外，在梁儲返京後他還將唐寅的文章推薦給次年會試主考程敏政觀看，並讚揚說：“其人高才，此不足以畢其長，唯君卿獎異之。”唐寅就這樣和程敏政扯上了關係。
三十歲時，他入京會試，因涉嫌和程敏政作弊，交通題目，被廢棄科考終身，程敏政也被迫辭官歸裡。經歷了這場作弊風波之後的唐寅深深的感到了仕途的險惡，從此便意志消沉，放浪形骸於酒色山水之中，沒想卻憑藉其詩文繪畫的名聲而譽滿四海。在寧王朱宸濠的叛亂中，他故意佯裝狂酗酒，荒誕無禮，得以保全清白，因而也給他帶來了更大的名聲。他“頹然自放，謂後人知我不在此“，其實全是源於內心的孤獨。
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