影視劇的唐伯虎名滿天下，坐擁齊人之福，人生痛快的不像話。
真實歷史上的唐伯虎卻大不一樣，雖然他很有才華。
祝允明評其文采：子畏為文，或麗或淡，或精或泛，無常態。不肯為鍛鍊功，奇思常多，而不盡用。其詩初喜穠麗。既又放白氏，務達情性。而語終璀璨，佳音多與古合。
錢大昕評其性格：土木其形骸，冰雪其性情。藐千駟以若浼，擁萬卷而自榮。狂士標格，才子聲名。是將共叔夜伯倫而尚友，豈徒徵仲希哲為同盟。
唐伯虎是才華橫溢的狂放之士。老天爺賞他一口才華飯，也給他狂放不羈的性格，以及悲慘孤獨的人生。
唐伯虎二十五歲之前是順暢的，考試第一，取得嬌妻，被稱為少年成功的典範。
他的失敗，開始於弘治七年，那一年唐伯虎不過二十五歲，就開始經歷失去親人之痛。
父親，母親，妻子，兒子，妹妹相繼去世。失去親人的唐伯虎深受打擊，頹廢的不像話。這時好友祝枝山勸他，要不化悲憤為力量，你去科考吧。
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唐伯虎是有大才之人，考試對他來說不難，但他本人性格太過放浪形骸，並不適合在古代體制內生存。
童試期間唐伯虎和朋友去青樓喝酒，御史看了很反感，差點要把他除名，幸好知府愛才替他求情才勉強錄於榜末；
鄉試唐伯虎考了第一，很高興，寫下這樣的詩篇：
壯心未肯逐樵漁，秦運鹹思備掃除。劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場非古賦，上天何以得吹噓。
有這種雄心壯志，本無可厚非。但如此高調行事，是否會引來別人的嫉妒？後來的歷史也證明了這一點。老天爺在他黑暗人生中放的一點點光亮，馬上就要被收回。
會試時唐伯虎受舞弊案牽連，被下放監獄，然後被貶成小吏，從此無心做官，基本結束官場生涯。
為什麼唐伯虎會被牽連？原來是這樣：
考試後唐伯虎很得意，他大放厥詞：這屆第一名肯定是我了。
其它考生不解，問：結果還沒出來，你怎麼知道就是你，難道你走後門？
唐伯虎冷笑一聲，答道：“那有什麼後門，是哥哥我有才！
官場如戰場，要想在官場生存，除了具備才華，還要有強大的心理素質，不會隱忍，只能死在第一集.如少年才子張居正，在成為首輔，最終幹成一番大事之前，經歷過多少勾心鬥角，和隱忍蓄勢；又如侍郎李東陽，為扳倒作惡多端的劉瑾，好幾年隱忍在敵方隊伍中做“臥底”，被同僚誤會，被世人唾罵，受過多少委屈卻不能說一個字。如果這兩人沒有強大的心理素質，那也不會辦成這兩件事了。
比起這兩位，唐伯虎只能說小兵小將，這種高調不服官職，放縱不羈的性格，即便被錄用，遲早也要被排擠打壓，被邊緣化，鬱鬱而終或成為某其政治陰謀的替罪羊。
如賈誼，如曹植，如王勃，這些人都是少年了了，恃才傲物，不懂隱忍，率性而為。最終結局讓人唏噓不已。
用蘇軾的話來說，就是：志大而量小，才有餘而識不足。唐伯虎沒做成官，沒得到重用，未必不是一件好事。
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唐伯虎被貶成小官後，覺得掉面子堅決不去，回家又和後娶的老婆鬧矛盾，索性休妻。
家庭職場兩失意，唐伯虎能做什麼呢？只能四處雲遊。雲遊回來便身患重病，久久臥床不起。
不久弟弟唐申，好友文徵明相繼遠離他。
唐伯虎越活越悲苦，孤獨和疾病纏繞著他，沒有人安慰他，沒有人幫助他。
晚年靠賣字畫而生，得到金錢後縱情酒色自娛。
最終這個才華橫溢的才子還是被悲苦的人生打敗了，意志頹廢，只能靠酒色安慰自己。
唐伯虎一生經歷了許多的大風大浪，對世態人情也都已全然不在意。其桃花詩中有這麼兩句：
不願鞠躬車馬前，但願老死花酒間。
車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣。
唐伯虎不是沒有報國建業的志向，只是苦於懷才不遇。他的遭遇悽苦，但詩句中卻總有一股看透世間的豁達之感。
1523年12月2日，唐伯虎病逝。在這一生中，唐伯虎雖然滿身才華橫溢，但卻悲涼坎坷，這種反差感讓人不勝唏噓。到最後，他也看開了，做詩 “生在陽間有散場，死歸地府又何妨?陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。”
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