杜月笙原先只是混迹在上海浦东高桥的一个小瘪三而已，在经过短短十几年的时间，就在上海黑道站定脚跟，这与他为人处世的方式是分不开的。抛开其它的不谈，杜月笙做人那是谁都没话说的，受过他的恩惠的人不计其数，有国学大师章太炎，特工之王戴笠，还有张学良等等，都是当时的一代名流。他一世都仗义疏财，每年杜公府的流水账都达到了两百万之巨，他的豪爽大方可见一斑。
其实杜月笙整个传奇的人生，无非就是两个字而已——境界。
杜月笙还是一个小弟的时候，眼界就就与寻常人截然不同。在他加入青帮之后，一次青帮老大黄金荣打赏各位兄弟，有功劳的都得了一笔不菲的赏金。杜月笙也因为忠心不二，办事得力得了3000块大洋的奖赏。其他人都高兴得合不拢嘴，在心里盘算着这笔钱要怎么花。杜月笙领了赏钱之后，就向老大黄金荣告别离开了。
之后，杜月笙带着这3000块大洋跑到了金桥，因为他的弟兄们在那，他把所有的赏钱都分给了自己的弟兄。这件事被他的老大黄金荣知道以后，惊讶地说：“恐怕十几年后，整个上海滩就只知道杜月笙，不知道我黄金荣了。”黄金荣猜得很准，在十几年之后，杜月笙就已经能够和他平起平坐了。在以后，更是成为了上海滩十里洋场的土皇帝。
杜月笙的豪爽在之后也得到了回报。在抗战结束之后，杜月笙拒绝了大陆和台湾两方面的邀请，独自去了香港。在香港也经常有人久仰他的大名，去他的住所拜访他。杜月笙仍然不曾吝啬过，可是长久以往，他带到香港的钱也慢慢不够花了。他失去了经济来源，最后为了一大家子人的生计，他决定去找别人借钱。到了人家家里，说明来意之后，对方什么都没说。直接从抽屉里取出一张支票单子，递给杜月笙说：“杜先生，这张支票请您收好，150万以下，您需要多少写多少。150万以上，您只要和刘某知会一声就行了。”这人就是当时四川的刘航琛，是当时有名的实业家。
其实在当时有很多的人欠他钱，可他从来没有去追问过。他自己心里非常明白，不去问比较好。在他去世之前，他请自己的女儿去银行里取来一个保险柜。里面满满一箱都是别人写的欠条，数额最大的就是国民党保密局上海站站长王新衡，欠了他500根金条。他当着所有子女的面，看完一张撕一张。他的子女都非常好奇，问他：“为什么要撕？”他回答说：“我不希望你们死后去要债，感恩的自然会念及我的恩情。不感恩的，你们去要债还会给自己带来杀身之祸。”
单论一个男人的境界和气量，大概没什么人比他更高了。
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