2019賽季的中超聯賽已經落下帷幕，如今冬窗即將到來，各支球隊也在為下賽季做積極準備。不同於廣州恆大在陣容上的提前佈局，上海上港在這個冬窗可謂困難重重。
目前上港首當其衝的是本土球員續約問題，據德轉統計，上海上港明年有多達19名一線隊球員的合同到期，其中包括大量本土球員，像蔡慧康、石柯等主力球員也都在這其中，而接下來的足協新政對年薪有限定，這必定會增加本土球員的續約難度，而在續約不順利時該清洗誰？該如何補充陣容？這就要考驗俱樂部高層的智慧了。
如果說大量本土球員的續約留人還不是上港最大的問題，那如今“小金人”奧斯卡有了離隊的想法，這才是上港目前最棘手的難題。不同於已經33歲開始走下坡路的胡爾克，28歲的奧斯卡正值當打之年，現在他的合同還剩1年到期，如果續約不順，奧斯卡離開上港，那麼上港別說挑戰恆大了，能否保住第三都不好說。目前有消息稱已經有多家歐洲俱樂部開始接觸奧斯卡的經紀人接觸，雖然奧斯卡表態他想在中國掙大錢，但是如果續約不順利的話他也可以隨時走人。所以，奧斯卡的離隊態度不想一方的卡拉斯科那麼堅定，關鍵還是要把錢給足。
奧斯卡這兩個賽季對上港的貢獻其實是非常大的，上賽季12球17助攻，場均接近造1球，本賽季武磊離開後數據有一定下滑，但仍然貢獻了10球12助攻的雙10+大腿級表現，同時還是中超的助攻王。以這樣優秀的表現來說，如果上港真的失去這位頂級球星，那對球隊來說絕對是毀滅性的打擊，想找個替代者？談何容易！所以還是抓緊續約把人留住吧！
另外，除了陣中球員的續約問題，上港主教練佩雷拉也遭挖角。近期，佩雷拉有可能會得到執教國足的機會，他是足協重點關注的候選人之一，同時，佩雷拉還被英超勁旅埃弗頓看上了，由於主教練馬爾科-席爾瓦帶隊成績糟糕，竟然將這支英超傳統豪強帶進了保級區，今天已經被俱樂部解除主教練職務，而上港主教練佩雷拉則被視為繼任者。因此，這個冬窗佩雷拉也有可能會離開上港。
我們可以發現，雖然中超聯賽才剛剛結束，但是上海上港的管理層卻完全閒不下來，這個冬窗他們最大的任務就是留人，不管是本土球員、外援還是主教練，都得想盡辦法把人留下。萬一真的沒法留下，之後如何補充陣容就要看俱樂部團隊的能力了。
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