2019赛季的中超联赛已经落下帷幕，如今冬窗即将到来，各支球队也在为下赛季做积极准备。不同于广州恒大在阵容上的提前布局，上海上港在这个冬窗可谓困难重重。
目前上港首当其冲的是本土球员续约问题，据德转统计，上海上港明年有多达19名一线队球员的合同到期，其中包括大量本土球员，像蔡慧康、石柯等主力球员也都在这其中，而接下来的足协新政对年薪有限定，这必定会增加本土球员的续约难度，而在续约不顺利时该清洗谁？该如何补充阵容？这就要考验俱乐部高层的智慧了。
如果说大量本土球员的续约留人还不是上港最大的问题，那如今“小金人”奥斯卡有了离队的想法，这才是上港目前最棘手的难题。不同于已经33岁开始走下坡路的胡尔克，28岁的奥斯卡正值当打之年，现在他的合同还剩1年到期，如果续约不顺，奥斯卡离开上港，那么上港别说挑战恒大了，能否保住第三都不好说。目前有消息称已经有多家欧洲俱乐部开始接触奥斯卡的经纪人接触，虽然奥斯卡表态他想在中国挣大钱，但是如果续约不顺利的话他也可以随时走人。所以，奥斯卡的离队态度不想一方的卡拉斯科那么坚定，关键还是要把钱给足。
奥斯卡这两个赛季对上港的贡献其实是非常大的，上赛季12球17助攻，场均接近造1球，本赛季武磊离开后数据有一定下滑，但仍然贡献了10球12助攻的双10+大腿级表现，同时还是中超的助攻王。以这样优秀的表现来说，如果上港真的失去这位顶级球星，那对球队来说绝对是毁灭性的打击，想找个替代者？谈何容易！所以还是抓紧续约把人留住吧！
另外，除了阵中球员的续约问题，上港主教练佩雷拉也遭挖角。近期，佩雷拉有可能会得到执教国足的机会，他是足协重点关注的候选人之一，同时，佩雷拉还被英超劲旅埃弗顿看上了，由于主教练马尔科-席尔瓦带队成绩糟糕，竟然将这支英超传统豪强带进了保级区，今天已经被俱乐部解除主教练职务，而上港主教练佩雷拉则被视为继任者。因此，这个冬窗佩雷拉也有可能会离开上港。
我们可以发现，虽然中超联赛才刚刚结束，但是上海上港的管理层却完全闲不下来，这个冬窗他们最大的任务就是留人，不管是本土球员、外援还是主教练，都得想尽办法把人留下。万一真的没法留下，之后如何补充阵容就要看俱乐部团队的能力了。
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