曾頭市一役，晁蓋中毒箭身亡，臨終遺言，報仇者，為寨主。沒有指定宋江為接班人。
這一點成為宋江謀害晁蓋的最大證據。宋江有沒有謀害晁蓋呢？金聖嘆先生曾指出五大證據，確鑿此陰謀。
宋江暗害晁蓋，板上釘釘，那麼作為梁山最聰明之人，會看不出嗎？從日後吳用輔助宋江成為寨主，違背晁蓋遺囑可見，吳用不僅是知情，甚至還是宋江幫兇，毒殺晁蓋的計謀是他出的，二人一手策劃了殺害晁天王，嫁禍史文恭，外接盧俊義，上位宋公明一系列的連環計。
吳用是晁蓋親信，二人相交許久，交情甚篤，一起做過許多殺人越貨之事。
吳用為何放棄晁蓋，選擇宋江呢？
- 一，理想不同
晁蓋性剛，目觀短淺，平生只重義氣。嘯聚山林，大快朵頤便是他人生的終極目標。
吳用私塾學究，飽讀詩書，學成文武藝，賣與帝王家。從政為官，出人頭地，衣錦還鄉，才是他所追求的，這都是與晁蓋的價值理念，背道而馳，南轅北轍，相去甚遠。
若想有出頭之日，吳用必須棄晁蓋而附宋江。只有宋江的招安思想，盡忠報國的理念，才能給吳用想要的人生。
- 二，性格不合
宋江為人雖然一般，但嘴上素來仁義道德。陰謀詭計，殺人放火的事，都是暗裡執行或授意讓人擋箭，自己一直佔據道德高地，受人敬仰。
吳用常有奇謀，鬼主意多，自己不會以身犯險，多假手於人，自己穩坐釣魚臺，與宋江臭味相投，引為知己。
得宋江通風報信而得救，吳用對宋江多有感激。第一印象很好，相處下來，戰鬥中的情誼也與日俱增，二人結為莫逆，開始狼狽為奸。
- 三，實力不濟
晁蓋手下算上林沖，杜遷，宋萬，也不過就10人，算得上親密夥伴。實力有點單薄。在梁山惡漢聚集之地，這點武力（吳用、白勝、杜遷、宋萬武力值幾乎為0），除了義氣之外，還要有威懾力，這點武力誰都震懾不了。
宋江手下能人頗多，幾次征戰收編好幾位朝中大將。武力值飆升。單單武松、李逵、花榮就足以傲視群雄。而且宋江平時樂善好施，仗義疏財，多數好漢對他俯首稱臣，死心塌地。
有武力威懾，有心靈感化，這樣的宋江，早晚都是山寨之主，何不早表忠心，方能引為心腹。
吳用決意舍晁蓋而入宋江，那是什麼時間發生的呢？
此事自然在打曾頭市之前。確切時間應該是在三打祝家莊之時。
為何如此結論？
宋江從江州禍事而上梁山，以後回家省親。被官府追捕，得九天玄女娘娘解救，授三卷天書，囑咐只可與天機星相研究。
且不論到底有沒有九天玄女神明，只說這三卷天書的閱讀權限。晁蓋為大哥，宋江上司，一寨之主，居然沒有權限。吳用一個下屬，麾下無兵之人，竟然可以隨便翻看。這明顯是宋江為拉攏吳用而採取的舉措。
從此，宋江與吳用常常待在一起，研讀天書。有沒有天書，尚且難說。天天待在一起，研究的可就只能是招安之事了。招安計劃最大的阻力就是晁蓋。為大業而舍小節。
宋江初上山，就打定了拉攏吳用的主意，二人一步步計劃、落實立馬梁山我為峰的陰謀。
宋江下山，攻打祝家莊。早有石秀祥述，祝家莊三莊一體，機關重重。祝家莊難打，眾所周知。可是宋江下山，吳用卻留山上。宋江攻打祝家莊，正是最需要吳用之時，吳用沒有追隨、協助。
二人一向焦不離孟，這次卻各自為戰，原因只能是晁蓋不允許。待三打祝家莊時，吳用才帶了五百軍士，五個花瓶頭領（三阮水軍頭領，路上湊數耳，呂方、郭盛宋江的門面儀仗兵）姍姍來遲。明言晁蓋讓吳用前來，那就是之前明言不許來。
大有此地無銀三百兩的正話反說嫌疑。晁蓋不許吳用前來，那就是說明已然知道二人走得近，對自己的地位產生威脅，打算分解二人。可是最終吳用還是違背晁蓋心意，帶著宋江最貼近，吳用能使喚的五個頭領下山。
五個頭領（三阮吳用親信），五百軍士，數量可憐，戰力若無。沒有晁蓋軍令，只怕吳用只能調動這幾個人而已。
此時，宋江，吳用結為老鐵。徹底背棄晁蓋。晁蓋心裡苦，有苦說不出。
宋江、吳用二人勾結，晁蓋殞命
之後晁蓋不停苦勸，執意獨自下山攻打曾頭市，吳用沒跟隨，宋江沒跟隨。苦勸不聽，為何不一起下山，有個照應呢？宋江沒有，吳用也沒有。按打祝家莊的套路，吳用不是應該火急火燎的下山相助嗎？沒有。
千載難逢之良機，宋江、吳用正好用計，且嫁禍於人。
手下無兵，腹中無謀，如何鬥得過，為達目的，無所不用其極的宋江、吳用。
晁蓋之死，早已註定，只是時間問題。
段景住給宋江送馬，雖沒送成，卻送來了一個天大的機會。宋江得感謝他，讓他入108將，不然以段景住送禍小分隊長的身份，憑什麼列108好漢之位。
晁蓋死時方醒悟，空談遺囑阻君路。
皆緣吳用出奇謀，不義宋江為泊主。
結語
晁蓋之敗，是必然結果。宋江力量不斷壯大，晁蓋被架空，早已無力抗衡宋江。宋江上山伊始，就已經成為梁山的實際當家人。
晁蓋、宋江、吳用，三人的博弈說到底，是權力的鬥爭，是理念的交鋒。
一個有違大部分人的思想—佔山為王。一個順應大部分人的思想—朝廷招安。截然不同的未來歸宿，必然產生不可調和的矛盾。矛盾勢必產生血案。
權力鬥爭，理念交鋒，讓之前三人結下的鋼鐵一般的兄弟情義，慢慢土崩瓦解，煙消雲散。
宋江、吳用看得明白，晁蓋卻一葉障目，始終在兄弟情義中不能自拔，最終死於非命。
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