陳其美是浙江湖州人，他出身於商人之家，幼年家境尚富足，因此讀過7年私塾。
據說，陳其美異常聰慧，他5歲便識得2千多字，時人都誇他未來必成大器。
不幸的是，在陳其美15歲時，他的父親去世，家境也隨之敗落，身為長子的他只能出外謀生。
陳其美先在當鋪做了12年學徒，後來得人舉薦，在上海一家絲棧又做了2年助理會計。
庚子之亂後，清政府愈發衰弱。為了振興國家，於是採用“師夷長技以制夷”的政策，鼓勵有識之志到國外留學，學習外國的科技和文化等。
（陳其美舊照）
陳其美亦有此心。
1906年，在弟弟的資助下，陳其美終於有了東渡日本留學的機會。
陳其美在日本留學的時候，加入了同盟會。
陳其美是個很有能力的人，他口才好、行動迅速且主意多，因此引起了孫文的注意。
當時同盟會在國內舉行了幾次起義均被清政府鎮壓，許多革命黨人也慘遭殺害。保皇黨們對同盟會也多有非議，認為同盟會的領導拿革命者做炮灰，而他們則躲在國外貪圖享樂。
一時民眾的革命熱情大大降低，革命工作到了很難推進的節點。
在這種情況下，陳其美返回國內，以上海為據點，希望重新打開局面。
陳其美在上海的時候，和各幫派多有往來，混成了一呼百應的青幫大哥。
為了掩護革命活動，陳其美利用他青幫大哥的身份經常出入酒肆、妓院、澡堂等地。特別是妓院，他簡直是成天泡在裡面。
據革命黨人張奚若回憶，他第一次見陳其美的時候，便是在妓院裡。在陳其美的示意下，姑娘已經迴避，而他和陳其美則躺在床上悄聲議事。
這種議事方式對張奚若來說，簡直是別開生面。不過，陳其美在妓院裡辦公的事情，卻是不爭的事實。
陳其美很會社交，他結交了一些社會名流和商界精英，並吸納他們為同盟會成員。他在推動革命贊助的同時，還掌握了商團、商會的武裝力量，讓同盟會在上海有了相當穩固的基礎。
另外，為了培養革命力量，陳其美還創辦了精武武術學校，聘請霍元甲為總教習。
（上海光復）
1911年秋，辛亥革命爆發，陳其美積極響應，聯合李燮和在上海發動光復起義，並取得了勝利。之後，各地紛紛響應，鬧起了獨立。
由於革命意義深遠，就連孫文也稱讚他為“東南半壁，君實鎖鑰”。
上海獨立後，陳其美被推舉為滬軍都督。
然而，陳其美並不因為做了有身份的人物，行為上就有所收斂。他依然出入聲色場所，因此又得了個“楊梅都督”的稱號。
這個稱號並不僅僅是說他狎妓不知收斂，其實還有另一層意思。
早在上海光復起義之前，陳其美就已經做了不少革命工作。當時光復會領袖李燮和也策反了大部分清軍武裝力量，所以二人達成聯合起義的共識。
本來兩人約定好了起義時間，但是陳其美認為收復上海勢在必得，所以他先聲奪人，在約定時間的前一夜，就帶著部分革命黨人和青幫的徒眾們攻進了江南製造局。
陳其美想說服江南製造局的守軍投降，取得和平光復上海的功勞。
誰知守軍見他們人少力薄，不僅不買賬，還將他扣下做了人質。
李燮和得知後，立刻組織光復軍和已經策反的清軍裡應外合，一舉攻佔了江南製造局，並將捆縛在廁所裡的陳其美解救出來，將他護送回家。
（李燮和舊照）
由於李燮和在上海光復起義中立有大功，事後被推舉為臨時總司令，負責指揮作戰。
上海獨立建立軍政府後，在推行滬軍都督的時候，李燮和的呼聲最高。但是陳其美卻暗中指使幫會成員大鬧會場。幫會成員不僅在會上極力反對李燮和，還拿出手榴彈揚言，要是陳其美做不了滬軍都督，大家就都別想好過。
李燮和出於大局考慮，不願意革命才開始，便陷入內鬥之中。於是婉言推辭，最終讓陳其美奪得了滬軍都督的職位。
此後，李燮和帶領光復軍退至上海郊區吳淞口一帶組建了軍政分府，李燮和則掛了個分府都督的名號。
陳其美很不滿李燮和的行為，他認為李燮和這是變相地和他分權。再加上他絕不願意光復會在革命過程中佔了上風，所以他暗中指使人去刺殺李燮和。幸好李燮和警惕性高，逃跑及時，才躲過劫。不過自此後，他被迫離開上海，而陳其美則獨佔上海光復的功勞。
陳其美不僅把暗殺的手段用在李燮和身上，緊接著，他又用同樣的手段對付光復會的元老人物陶成章。
陶成章是浙江紹興人，不僅和陳其美是同鄉，兩人還是同年。按說關係應該較一般人親近，但是他們倆人的性格大不相同。
陶成章非常正義，對朋友也很講義氣。他又性格耿直，一心只為革命，對於吃喝玩樂沒有一絲熱心。
和陶成章相比，陳其美的生活就要腐敗得多。他有嫖和賭的惡習，難免經常流連於聲色場所。
還在日本時，陶成章曾當著孫文的面，勸過陳其美，要他戒掉這些惡習。
陳其美認為陶成章是故意在孫文面前使他難堪，因此對陶成章頗為憎恨。
後來，陶成章到南洋籌集了一些革命經費，陳其美提出由他來支配。陶成章當即反對，並當著大家的面訓斥說，這是華僑支持革命的血汗錢，不是給他用來嫖和賭的。
自此，陳其美和陶成章便有了很深的芥蒂。
（陶成章舊照）
浙江光復後，陶成章成了最熱門的都督人選。
但陳其美也想謀奪浙江都督一職，於是故伎重演，計劃暗殺陶成章。
這次，陳其美把暗殺任務交給了一直得他照顧的蔣中正。
此時的蔣中正還很年輕，事事多得陳其美關照。再加上他對幫會耳濡目染，對黑白兩道通吃的陳其美，自然仰視之極。所以他對陳其美言聽計從，忠心不二。
蔣中正在摸清陶成章的住處後，順利地完成了暗殺計劃。
陶成章畢竟是光復會元老級人物，又是革命黨人中的影響人物，所以陶成章遇害後，引發了軒然大波。就連孫文都義憤填膺地表示，一定要嚴懲兇手。
不過，混亂的時局，最終讓陶成章的死不了了之。
儘管陳其美在革命事業上做出了很大的貢獻，但是陳其美對待革命同志的狠毒遭到詬病，所以那些對他不服的人乾脆稱他為“楊梅都督”。意思一方面是說他出入煙花柳巷，另一方面還暗諷他是革命隊伍中的“楊梅大瘡”。
（參考史料：《黑白陳其美》《中華民國軍光復上海記》）
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