熱刺在經歷了上賽季打進歐冠決賽的高光表現之後，本賽季就一路滑坡。2019-20英超賽季，球隊的狀態已然是無法衝擊英超BIG6隊列，甚至稍有不慎就將失去榮光，不再是英超的焦點球隊之一。
2019年11月20日，時隔1年魔力鳥再次以主教練身份登臨英超，執掌熱刺與球隊簽約至2022-23賽季。聘請“狂人”的目標顯而易見，熱刺無法承受球隊繼續頹廢的後果，而球隊暫時遇到的問題，正是他最擅長處理的，最大限度地激發現有球員的即戰力。雖說帶領球隊衝刺冠軍不好說，可想要走的更遠，鳥叔的能力還是有的。
上任後，鳥叔展現出傳奇教練的實力，更衣室矛盾得以解決，英超及其他賽事上演三連勝。緊隨其後，英超賽事推進速度加快，12月要進行6輪比賽。密集的賽事，對球隊的打擊巨大，更不要說12月的熱刺還將在歐陸遠赴德國踢館。一週雙賽，熱刺的核心問題顯露無疑。
此時，即便是穆里尼奧的加入也無法改變當今的困境，這並非單單教練組方面的經驗與決斷不足，球員的問題也非常嚴重。熱刺無人可用，勉強維持，鳥叔最終的命運也將是下課，新援的引入迫在眉睫，好在是冬窗臨近，球隊的搏命之機就在眼前。
果不其然，冬窗期間熱刺有所動作。1月15日，熱刺先從本菲卡租借中場熱德松，其後，1月19日又以2000萬歐元的價格賣掉合同今夏到期的埃裡克森，然後花3000萬歐元從埃因霍溫引進22歲的前鋒貝爾溫。兩位球員的加入，讓中場與前鋒位得以加強，然而鳥叔並未因此滿足。在冬窗期結束後，球隊將與曼城相遇，賽前鳥叔接受採訪表示，即便是冬窗結束，他依舊沒有放棄引援計劃，他渴望著新的前鋒。
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