太平天國曆史上有三大著名戰役：安慶之戰、九江之戰、天京之戰，而安慶在當時是天京（今南京）西部的門戶，太平軍在此投入了大量兵力和戰略物資。所以突破了安慶，就可以橫掃安慶與天京之間的太平軍江防要地，南京就可以採取圍而不攻的戰略來奪取。

1859年9月28日，為攻佔安徽，曾國藩與胡林翼制定了四路進攻計劃，一：曾國藩（後改為曾國荃）統帥，經宿松、石牌進攻安慶；二：多隆阿與鮑超部經太湖、潛山進攻桐城；三：胡林翼統帥，經英山、霍山進攻舒城；四：李續宜統帥，經商州、六安進攻廬州。

1860年1月7日，陳玉成會和捻軍10多萬人抵達桐城，第二天，兩軍主力自桐城分三路南下，向潛山、太湖之間挺近，連營30裡，雙方交戰多次，太平軍幾乎無一場勝績，無奈之下只好率大軍撤入桐城。2月中下旬，潛山、太湖相繼落入湘軍之手。1860年6月20日，湘軍又攻克了安慶下游的江防縣城樅陽。至此，除了北路桐城以外，安慶外圍州、縣已全部落入湘軍之手。

1860年8月8日，曾國荃率1萬名湘軍抵達安慶城北10裡的集賢關，並在安慶城外開挖兩道深壕，沿壕築壘，一道用來阻擊救援安慶的太平軍，一道用來圍困城內太平軍，打算採用圍點打援的辦法，困死安慶太平軍。

1860年9月，為了解圍安慶，天王洪秀全決定再次採用圍魏救趙的辦法，命李秀成和陳玉成分別從江南和江北西上共同奪取武漢，以調動圍攻安慶的湘軍回援，李秀成、陳玉成兩軍預定在1861年3月會師武漢。

震撼瞬間一：李秀成三十萬大軍奔赴浙江

就在圍魏救趙的計劃剛制定後不久，陳玉成在江北的安徽地區就遇到了敵人的強大兵力，他無法突破，所以上奏洪秀全請求李秀成率部來援。然而，李秀成此時正收到來自江西、湖北共40多個府、州、縣農民起義軍首領的投降表，決定去江西、湖北吸收這些農民軍，他不想去救援陳玉成，因此在10月中上旬，李秀成進京“將來情啟奏，不欲“掃北”，洪秀全“盛怒”。

李秀成在江西一邊忙著接收農民軍，一邊忙著打仗，直到1861年6月9日才進入湖北，因此錯過了與陳玉成會師的日期，於是，他帶著招收來的30多萬農民軍浩浩蕩蕩從湖北奔赴浙江。

震撼瞬間二：李自成精銳部隊幾乎全遭屠殺

1860年春，清軍江南、江北大營完成重建，在天京周圍連營兩百一二十里，幾乎將天京全部包圍。3月底，陳玉成受命回援天京，解圍天京後，陳玉成率大軍於9月30日經天京渡江，進入皖北，試圖再解安慶之圍。在皖北修整一番後，即率大軍"十數萬”南下，然而，這次陳玉成又無法突破多隆阿、鮑超部的清軍防線。

鑑於與李秀成約定在本年3月會師武漢的時間將到，所以在1861年3月3日陳玉成率軍自桐城西進，在不到20天的時間裡，相繼佔領霍山、英山、蘄水、黃州四個府、州、縣，黃州與武漢僅相隔160裡。他在黃州等著與李秀成會師奪取武昌，但等了差不多1個月也沒見到李秀成，於是決定直接解圍安慶。

• 一救安慶

4月27日，陳玉成率3萬人抵達集賢關，在菱湖（先今安慶城內）北岸築壘13座、集賢關築壘4座。4月29日，城內守將葉芸來在菱湖南岸築壘5座。

5月1日，洪仁軒、林紹璋會和黃文金部共2萬聯軍奔赴桐城，準備與在安慶的陳玉成部會師。為此，曾國藩迅速調集成大吉、鮑超兩部奔赴安慶增援，此時湘軍在安慶戰場兵力已不下6萬人。在多隆阿的正面突擊，後方及側面包抄的戰術下，洪仁軒聯軍很快就被打敗，逃往桐城。

陳玉成在菱湖北岸與曾國荃部開戰數場，互有勝負。由於援軍被擊潰，陳玉成擔心後路被堵，所以率6000人離開了集賢關，前往桐城搬救兵，並派4000人駐守集賢關4壘，8000人駐守菱湖北岸13壘，命他們“死守以待援軍”。5月23日，陳玉成與林紹璋、洪仁軒等聯軍共3萬人再次從桐城南下，大舉反攻，結果又全師敗退，只好又退回桐城。

6月2日，鮑超、成大吉部開始進攻集賢關，雙方激戰多日，鮑超與成大吉部傷亡1000多人。6月8日，鮑超和成大吉將這4壘四面包圍，並誘降他們，在孤立無援和糧草將盡的情況下，其中3壘2000多人選擇了投降，次日凌晨，第4壘守將劉瑲琳率800多人成功突圍，但不久後就被湘軍水師在馬踏石河追到，這4壘3000多人全遭殺害。

7月1日，曾國荃部在菱湖北岸開挖長壕，並將菱湖北岸太平軍13壘全部包圍，隨後的幾天時間裡，雙方在菱湖北岸進行了數場中小規模的戰鬥，太平軍稍遜一籌，與此同時，湘軍在北門外橫扎6營，徹底斷絕了城內守軍與菱湖南北兩岸太平軍的聯繫。7月7日，數千名菱湖南岸太平軍與城內太平軍夾擊城外湘軍，但在配備有大量洋槍洋炮的湘軍水陸聯軍合攻下，太平軍戰敗。

這天夜裡，由於糧草將盡，菱湖北岸大部分太平軍紛紛乘船渡河，在湘軍水陸師的聯合攻擊下，南北兩岸4000多名太平軍被俘。北岸剩餘3000名太平軍在曾國荃的勸降下，主動選擇了投降，被俘和投降的7千多人大部分都慘遭殺害。

• 最後的救援

8月21日，陳玉成率四五萬人再次進入集賢關，組織了大規模反撲，戰鬥異常慘烈，太平軍曾有七八人攻破外壕，但終又被湘軍擊退，由於這些太平軍裝備落後，所以隨後的幾天反攻也都未能突破湘軍防線。9月5日凌晨，湘軍用地雷轟塌安慶北門城牆，湘軍蜂擁而入，安慶淪陷。

1861年4月和8月，陳玉成兩次來到集賢關救援安慶時，李秀成的幾十萬大軍還在浙江和江西，如果他能分兵營救，安慶可能不會淪陷,。另外，集賢關和菱湖北岸的太平軍全是陳玉成的精銳部隊，如果菱湖北岸的7千多人和集賢關那3壘的2千多人選擇突圍，而不是投降、渡菱湖，完全能突圍成功，屆時與陳玉成再次反攻，安慶之圍或許也可解，但是這兩個機會，都被太平軍錯失了。