太平天国历史上有三大著名战役：安庆之战、九江之战、天京之战，而安庆在当时是天京（今南京）西部的门户，太平军在此投入了大量兵力和战略物资。所以突破了安庆，就可以横扫安庆与天京之间的太平军江防要地，南京就可以采取围而不攻的战略来夺取。

1859年9月28日，为攻占安徽，曾国藩与胡林翼制定了四路进攻计划，一：曾国藩（后改为曾国荃）统帅，经宿松、石牌进攻安庆；二：多隆阿与鲍超部经太湖、潜山进攻桐城；三：胡林翼统帅，经英山、霍山进攻舒城；四：李续宜统帅，经商州、六安进攻庐州。

1860年1月7日，陈玉成会和捻军10多万人抵达桐城，第二天，两军主力自桐城分三路南下，向潜山、太湖之间挺近，连营30里，双方交战多次，太平军几乎无一场胜绩，无奈之下只好率大军撤入桐城。2月中下旬，潜山、太湖相继落入湘军之手。1860年6月20日，湘军又攻克了安庆下游的江防县城枞阳。至此，除了北路桐城以外，安庆外围州、县已全部落入湘军之手。

1860年8月8日，曾国荃率1万名湘军抵达安庆城北10里的集贤关，并在安庆城外开挖两道深壕，沿壕筑垒，一道用来阻击救援安庆的太平军，一道用来围困城内太平军，打算采用围点打援的办法，困死安庆太平军。

1860年9月，为了解围安庆，天王洪秀全决定再次采用围魏救赵的办法，命李秀成和陈玉成分别从江南和江北西上共同夺取武汉，以调动围攻安庆的湘军回援，李秀成、陈玉成两军预定在1861年3月会师武汉。

震撼瞬间一：李秀成三十万大军奔赴浙江

就在围魏救赵的计划刚制定后不久，陈玉成在江北的安徽地区就遇到了敌人的强大兵力，他无法突破，所以上奏洪秀全请求李秀成率部来援。然而，李秀成此时正收到来自江西、湖北共40多个府、州、县农民起义军首领的投降表，决定去江西、湖北吸收这些农民军，他不想去救援陈玉成，因此在10月中上旬，李秀成进京“将来情启奏，不欲“扫北”，洪秀全“盛怒”。

李秀成在江西一边忙着接收农民军，一边忙着打仗，直到1861年6月9日才进入湖北，因此错过了与陈玉成会师的日期，于是，他带着招收来的30多万农民军浩浩荡荡从湖北奔赴浙江。

震撼瞬间二：李自成精锐部队几乎全遭屠杀

1860年春，清军江南、江北大营完成重建，在天京周围连营两百一二十里，几乎将天京全部包围。3月底，陈玉成受命回援天京，解围天京后，陈玉成率大军于9月30日经天京渡江，进入皖北，试图再解安庆之围。在皖北修整一番后，即率大军"十数万”南下，然而，这次陈玉成又无法突破多隆阿、鲍超部的清军防线。

鉴于与李秀成约定在本年3月会师武汉的时间将到，所以在1861年3月3日陈玉成率军自桐城西进，在不到20天的时间里，相继占领霍山、英山、蕲水、黄州四个府、州、县，黄州与武汉仅相隔160里。他在黄州等着与李秀成会师夺取武昌，但等了差不多1个月也没见到李秀成，于是决定直接解围安庆。

• 一救安庆

4月27日，陈玉成率3万人抵达集贤关，在菱湖（先今安庆城内）北岸筑垒13座、集贤关筑垒4座。4月29日，城内守将叶芸来在菱湖南岸筑垒5座。

5月1日，洪仁轩、林绍璋会和黄文金部共2万联军奔赴桐城，准备与在安庆的陈玉成部会师。为此，曾国藩迅速调集成大吉、鲍超两部奔赴安庆增援，此时湘军在安庆战场兵力已不下6万人。在多隆阿的正面突击，后方及侧面包抄的战术下，洪仁轩联军很快就被打败，逃往桐城。

陈玉成在菱湖北岸与曾国荃部开战数场，互有胜负。由于援军被击溃，陈玉成担心后路被堵，所以率6000人离开了集贤关，前往桐城搬救兵，并派4000人驻守集贤关4垒，8000人驻守菱湖北岸13垒，命他们“死守以待援军”。5月23日，陈玉成与林绍璋、洪仁轩等联军共3万人再次从桐城南下，大举反攻，结果又全师败退，只好又退回桐城。

6月2日，鲍超、成大吉部开始进攻集贤关，双方激战多日，鲍超与成大吉部伤亡1000多人。6月8日，鲍超和成大吉将这4垒四面包围，并诱降他们，在孤立无援和粮草将尽的情况下，其中3垒2000多人选择了投降，次日凌晨，第4垒守将刘玱琳率800多人成功突围，但不久后就被湘军水师在马踏石河追到，这4垒3000多人全遭杀害。

7月1日，曾国荃部在菱湖北岸开挖长壕，并将菱湖北岸太平军13垒全部包围，随后的几天时间里，双方在菱湖北岸进行了数场中小规模的战斗，太平军稍逊一筹，与此同时，湘军在北门外横扎6营，彻底断绝了城内守军与菱湖南北两岸太平军的联系。7月7日，数千名菱湖南岸太平军与城内太平军夹击城外湘军，但在配备有大量洋枪洋炮的湘军水陆联军合攻下，太平军战败。

这天夜里，由于粮草将尽，菱湖北岸大部分太平军纷纷乘船渡河，在湘军水陆师的联合攻击下，南北两岸4000多名太平军被俘。北岸剩余3000名太平军在曾国荃的劝降下，主动选择了投降，被俘和投降的7千多人大部分都惨遭杀害。

• 最后的救援

8月21日，陈玉成率四五万人再次进入集贤关，组织了大规模反扑，战斗异常惨烈，太平军曾有七八人攻破外壕，但终又被湘军击退，由于这些太平军装备落后，所以随后的几天反攻也都未能突破湘军防线。9月5日凌晨，湘军用地雷轰塌安庆北门城墙，湘军蜂拥而入，安庆沦陷。

1861年4月和8月，陈玉成两次来到集贤关救援安庆时，李秀成的几十万大军还在浙江和江西，如果他能分兵营救，安庆可能不会沦陷,。另外，集贤关和菱湖北岸的太平军全是陈玉成的精锐部队，如果菱湖北岸的7千多人和集贤关那3垒的2千多人选择突围，而不是投降、渡菱湖，完全能突围成功，届时与陈玉成再次反攻，安庆之围或许也可解，但是这两个机会，都被太平军错失了。