吴用在江州劫完法场，宋江上了梁山后就彻底倒向了宋江的怀抱。
虽然七星聚义劫生辰纲，上梁山夺王伦梁山寨主位子的时候，吴用是晁盖的铁杆小弟，但是那时候宋江没有上山，梁山最强的存在就是晁盖。
后来宋江来了，带来的队伍明显比晁盖多多了。
宋江这人也蔫坏，说:休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新到头领去右边客位上坐，待日后出力多寡，那时另行定夺。
这一坐就看出那边势大来了，梁山旧部除了林冲杜千宋万就是晁盖带上山的刘唐三阮和白日鼠白胜，另一边因为宋江而上山的好汉却有27人，此时梁山上一共就40位头领，宋江一系占了28个席位，占了梁山头领的几乎三分之二。
后来打祝家庄，打高唐州，打青州晁盖无数次压不住自己想一战的愿望，但是宋江都用一句话给劝住了：哥哥山寨之主，不可轻动也。
然后宋江领人马出征，每次都带着吴用，吴用亲眼见证了宋江一次一次往梁山码人，梁山上宋江一系越滚越大，晁盖的七星系，其实只有吴用三阮和白日鼠白胜刘唐，公孙胜是神仙，根本不参与梁山派系间的事情。
在这种形势下，作为军师吴用看的很明白，宋江当梁山之主是早晚的事情，自己死守晁盖这棵大树很是没有前途的，很可能被当做两位老大斗争的牺牲品。
为了安全必须提早转换山头，所以他早早的投身到了宋江麾下，急宋江所急，想宋江所想，诗曰：
一见宋江误终身，从此晁盖是路人。
而晁盖也看到了吴用的转变，甚至看着自己一步一步被架空，毫无还手之力。
他不甘心。
所以才有要去打曾头市的举动，谁说也不听，谁劝也不行。
而晁盖打曾头市的由头，说起来也满悲凉的，竟然是段景住要送给宋江的马被曾头市的人给劫了，大约晁盖愤怒很大一部分原因是，外界只知道梁山有宋江，而不知道晁盖为谁？
这次打曾头市吴用给他调配的人马也很有意思，很多人是梁山的旧部，三阮，白胜，都是七星聚义的七星之一，杜迁、宋万、加上林冲是王伦时代梁山的代表，剩下的呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、杨雄、石秀、孙立、黄信、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林都是宋江不同时期带上山的嫡系。
这个阵容，一旦旧梁山那些人打残了，甚至天王晁盖挂了都没关系，队伍不会散林冲呼延灼甚至徐宁都有能力把队伍带回山。
最后这种安排果然用上了，晁盖重伤，但是去攻打曾头市的大队人马基本上伤亡很小，安全回山了。
军师吴用果然不是无用。
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