李自成的失敗是必然的，原因如下:
一、李自成大敵當前，卻匆忙上位，全軍在京城裡尋歡作樂。山海關尚在首鼠兩端的原明將吳三桂手中，關外滿清順治、多爾袞虎視眈眈，他只派了個降將唐通去山海關招降，沒做好應變的準備。他應該學學主席，你看主席平津戰役時如何應對傅作義:東野華北野一百多萬大軍兵臨北平城下，不到二十四小時先拿下堅城天津，先給點顏色給傅作義看看，警告傅:抵抗下去死路一條，再給你出路。你再看李自成對吳三桂做的好事。先是指使劉宗敏把吳三桂老爹抓起來敲竹槓，要銀子，後來乾脆把吳三桂愛妾陳圓圓抓過去當老婆，劉宗敏李自成哥倆好，共衣又共妻，真是不把自己當外人。吳三桂恨得咬碎鋼牙。
二、沒有合情合理的可行的稅費政策。龐大的軍隊，還有龐大的國家機器，運作起來需要很大的開銷，怎麼能提出“闖王來了不納糧"這樣的無腦政策，不澆油，不滑溜，不納糧國家機器怎麼運轉?這種拍腦門譁眾取寵的政策只能維持一時，哪能持久?(攻下一城，開始有一定繳獲，可湊合一陣。)
三、對明朝降官降將招撫不利。老李一進都城，把各級舊官僚抓起來就拷掠，按官職大小繳貪汙銀，要是遇到海瑞這類清官也向他討銀子，要知道明朝官員不都是福王啊?他可是窮得要窮開襠褲的主兒呀!這一來把所有的舊官僚都趕到對立面去了!
四、流寇思想嚴重，沒有穩固的根據地。李闖王一路長驅直入，佔領一地後，不搞根據地建設，不把他交到自己人手中，還是交給降將看著，中央對對方管理鬆懈，一旦形勢惡化，敵情有變，原來的地方根據地首領往往立馬背叛資敵。
五、從上到下的迅速腐敗。
創業之初，李自成愛民如子，辱一人如辱吾母，像岳家軍一樣，對百姓秋毫無犯。一旦四十萬大軍進了京城，如叫花子得到金元寶，吃喝玩樂都佔全了，陳圓圓先後輪為劉宗敏、李自成的玩偶，宰相、舉人出身的牛金皇三日一小宴，五日一大宴，天天在家中大擺宴席;同時此人報復心極強，一遭權在手，便把令來行。睚眥必報，常言說宰相肚裡能撐船，他卻是狗肚子裝不下四兩脂油!李自成得知吳三桂復叛，親自率大軍迎戰，可雄風難再，他晃三晃、搖三搖才上得馬去，結果很快被吳三桂勾結多爾袞聯手打敗，又沒有根據地，一路敗退，自己在九宮山被殺(還有一說成了奉天玉和尚。)
一場轟轟烈烈的農民運動就此失敗，可悲可嘆!
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