第二弹到89年为止
WM-DD1
追加一款之前遗漏的。比较少见的机型，尤其是红色的非常少见。与DD2功能基本一致，少了一个耳机孔，外观采用了不同的设计，上市时间不明。
1986年
DD-100“Boodo Khan” 舞道館 1986
作为DD2的特殊版本，首次从大型音响移植了DOL（动态增幅），这个功能后来演变成了著名的Mega Bass。机器标配了一个高质量的大型耳机。这应该是一款试水的产品，从未在SONY的官方上有记载。1986年索尼开发了DOL系统，应用于顶级的大型HIFI设备上。同时决定在随身听上尝试使用，正式这个尝试打开了随身听历史的新篇章。此后各种品牌的随身听都加装上了类似的功能，并使用了各种不同的名字：DSL, Super Bass, Extra Bass, Bass boost...
WM-60 1986
一款默默无闻的机型，售卖时间很短。但是他是一种新的尝试，在操作上有别于其他的随身听，但是事实证明这货并不是那么好用，所以并不是太受欢迎。
WM-F60 1986
60的收音版
WM-102（202） 1986
101的升级版，配备了一款加重低音的耳机。
WM-F102（202） 1986
102的收音版
WM-R102（202）1986
102的录音版
WM-F203 1986
与F202外观不一样而已
WM-104 1986
102的小改款
WM-109 1986
第一款带线控的随身听。
WM-F109 1986
109收音版本
WM-51 1987
一款廉价的塑料机型，名为“Walkman Hip”内置缠绕式耳机，共5种颜色。
WM-F51 1987
51的收音版本
WM-F57 1986
WM-33 1986
与之前的WM22一样，是针对低端市场的产品。价格很便宜，但无论音质还是质量都不如之前的WM22，一共三种颜色红黑蓝。
WM-31SS 1986
没有均衡，是WM33的简化版本。唯一特别的是随机带一对小音箱，但音箱本身不带功放，所以只能提供很有限的输出。
WM-34 1986
WM33的升级版本，加入了杜比降噪
WM-35 1986
一个再简单不过的随身听，没任何高级的配置。但它是世界上第一台可以浮在水面上的随身听，这一概念进一步提升了“sports”的概念。虽然它的市场表现并不理想，对于大部分人来说“漂浮”意味着更轻的材质以及更不结实。
1987年
WM-103 1987
102的升级版，功能上基本一致。外壳采用全铝材质，手感一流。
WM-501 1987
非常棒的外形设计，全金属外壳，杜比降噪，DBB动态低音增强，自动翻面，该有的功能一个不少。还带一个超级帅的盔甲壳。
WM-F501 1987
501的收音版，带有三个频段，虽然也带个套，但颜值大打折扣。WALKMAN果然还是单放最帅气。
WM-F502 1987
与F501一样，多了一个收音频段而已。
WM-503 1987
配置与501一致，外壳采用了磨砂塑料材质。
WM-504 1987
算是现今的热门收藏型号吧，配置和503完全一样，同样是塑料机身。唯一差别是正面采用全透明外壳设计。
1988年
WM-52 1988
51的升级版本，同样的耳机内置设计，可选颜色较多，红黑白绿。此时降噪已经成为了标准的配置。
WM-F52 1988
52的收音版本，带三个频段。
WM-150 1988
性能非常优秀的随身听之一，配备了EX非晶磁头，杜比B，DBB。
WM-550C 1988
150的另一个版本，外观不同，配备了杜比C
WM-F550C 1988
550C的收音版本。
WM-F404 1988
收音 录音 播放 杜比B DBB 可连续播放13.5小时，手感一流。要啥有啥，还要啥自行车
WM-505 1988
全球第一台无线随身听。据说虽然没有标明，但实际采用的是非晶磁头。
WM-509 1988
109的升级版，加入了DBB改善音质
WM-F509 1988
509的收音版本
WM-701C 1988
旗舰机型，集合了索尼当时最先进的技术于一身。首先尺寸非常小，采用了先进的电子系统以及触摸式按键，配备了非晶磁头，杜比C降噪，全新Megabass系统。出色的工业设计即使放在今天也是一流品质。可以说701C是一个里程牌。它为之后90年代的随身听产品设计树立了新的榜样。
WM-F701C 1988
701C的收音版本
WM-B10 1988
年度最便宜的随身听，除了能播放磁带以外，不要奢望它有什么其他功能了。
WM-B12 1988
B10的马甲，除了外观不一样，其他基本一致
WM-B52 1988
取代了之前的WM35，取消了漂浮功能，但是新增了一项太阳能时钟功能。
WM-BF22 1988
B10的收音版本，在不同区域的机型外观不一样，同时配备的马达比B10的要先进不少。
WM-BF28 1988
BF22的改版，功能基本一致
WM-B39 1988
功能比较强大，是索尼首批配备了mega bass 功能的机型之一。同时也包含杜比降噪，自动翻面以及金属带兼容。
WM-BF40 1988
BF28的收音版，并且加入了mega bass。
WM-BF49 1988
WM-BF58 1988
BF52的收音版本
WM-BF60 1988
BF39的收音版本
WM-BF64 1988
WM-BF67 1988
BF64的基础上增加了录音功能
1989年
WM-506 1989
505的升级版，一样的无线控制，采用了非晶磁头。因为10周年的缘故，506增加了HOT LINE的功能，算是对TPS-L2的一种致敬
WM-F606 1989
506的收音版
WM-701S 1989
10周年纪念版，外壳镀银，限量2000台
WM-701T 1989
蒂芙尼合作款，外壳采用纯银镀金工艺，包装盒是由著名的雪茄盒制造商Daniel Marshall制作，盒子的用料采用一种叫madrone burl的名贵木材，并且装配了镀金的五金件，用料十分奢华。机器本身和701S一样，除了材质以外唯一不同的是舱门的内部采用拉丝处理，而701s是哑光质感的。这货一共限量250台。其中至少200台当年被赠予了各种明星政要。
WM-R707 1989
701C的录音版，增加了10分钟快充，但杜比C改成了杜比B
WM-F707 1989
R707增加了收音功能
WM-702 1989
701C的廉价版，使用杜比B
WM-F702 1989
702的收音版
WM-703C 1989
701C的升级版，增加了10分钟快充
WM-609 1989
WM509的升级款，支持10分钟快速充电
WM-170/171/172 1989
规格一样，颜色以及透视窗的设计不同。杜比B DBB 自动翻面。
WM-F180 1989
170的收音版
WM-F181 1989
170的全球同步调谐器收音版本
WM-DD9 1989
最强的单放随身听，在音质上甚至超越了D6C
DD9装载了L/R独立双筒型高扭力石英定速伺服马达加DD(Disc Drive)组成之卡带驱动系统。包含了杜比 C 非晶合金磁头.Dolby双声道LSI立体系统 SONY SUPER EX DBB超低音驱动器.主电路音质优先零件设计.2mm金属聚酯碳酸纤维外壳.
最高的组装品质.最强的机体结构.超稳定的读取. 造就了最强随身听DD9
更重要的是DD系列都有一个通病，设备内的中心齿轮有设计缺陷，使用或存放到一定时间后肯定会断裂。而DD9却没有这种问题。
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