《海賊王》世界的海賊船長都是一群無法無天、自由自在的存在，不過追求自由的人都需要強大的實力來保障人生一路順風。很顯然《海賊王》世界雖然有無數的海賊船長，但是真正能夠憑實力掌控自己命運的少之又少。一旦自身的實力不足以掌控自身的命運，其結局之悲慘便可以預見了，更有甚者在這豪傑並起的世代連一點浪花都沒能夠翻起來，其命運之悲慘著實讓人可憐！

羅西歐

羅西歐是在加雅島登場的海賊船長，曾與鬣狗貝拉米在加雅島魔谷鎮的酒吧對賭，贏了貝拉米不少錢。然而貝拉米在輸掉所有錢後，竟發難反指責羅西歐出老千，然後貝拉米利用惡魔果實能力把羅西歐當場打敗。貝拉米後來命運雖然也不好，但是好歹走上了“康莊大道”，羅西歐的命運可就真悲慘了！

三日月

三日月初登場於《海賊王》七水之都篇，是一名懸賞3600萬貝里的海賊。他一開始在水之都進行船隻修理維護，然而海賊船修理好以後他卻仗著自己海賊的身份不想付錢，最終被卡雷拉公司的船匠們打倒。

惡魔·迪亞斯

惡魔·迪亞斯是在香波地群島登場的賞金6千萬貝里的惡魔人海賊團船長，本是世界貴族天龍人的奴隸，後來忍受不了奴隸的生活選擇了逃跑然後被奴隸項圈炸成重傷，好歹也是曾經追求自由的海賊船長命運也是夠悲慘的。

拉裘巴

拉裘巴是草帽海賊團前往人類拍賣會場救援人魚凱米的時候正巧碰到的被拍賣場拍賣的海賊船長，懸賞金是1700萬貝里。拉裘巴因為忍受不了被拍賣的命運從而選擇了咬舌自盡，也算是海賊王世界命運非常悲慘的海賊船長了，身為海賊追求自由的勇氣早已喪失，身為海賊追求的夢想更是被踐踏的體無完膚！

強巴魯

強巴魯是在香波地群島登場的原海賊團船長，不知道什麼原因被天龍人羅斯瓦德買下作為奴隸，本身實力十分強大，知名度也是很高的，至少羅認識他。被解放之後為了報答救命之恩成為了羅的部下，加入了心臟海賊團，力量上與和平主義者不相上下。強巴魯作為海賊船長的人生或許是悲慘的，新展開的人生希望是一條康莊大道吧！

基德殲滅的海賊團船長

基德海賊團進入新世界後登陸了一個不知名的島嶼，在這裡遭遇了一個海賊團的襲擊。基德海賊團很輕鬆的擊敗了他們，並對這些新世界的失敗者進行了放肆的嘲笑！

索隆殲滅的海賊團船長

草帽海賊團分開修行兩年後，索隆最早回到了香波地群島。然後無聊的他選擇去釣魚，卻不小心上錯了船，最終倒黴的確實這個被上錯船的海賊團，不但海賊團被一刀兩斷了，連夢想都被摧毀了……

利普·多提

利普·多提是兩年後登陸香波地群島的大海賊，賞金高達8800萬貝里，不過沒有惡魔果實能力，武器為4把鋸齒大刀（腰裡別了三把，手裡拿著一把），身體高大肥胖，力氣很大，然而卻倒黴的被騙加入了假草帽海賊團，後在攻擊大群海軍時打敗了眾多海軍，但被海軍的和平主義者（PX-5）一擊擊倒，而歷經千難萬險完成了一半的航程就這樣終結了。

艾伯塔昂

艾伯塔昂是草帽海賊團在經歷2年修行後再次集結於香波地群島的時候登陸的海賊新人，人稱“重傷”艾魯比昂，懸賞金高達9200萬貝里。本想欲加入草帽海賊團旗下，以便在新世界大展身手，卻被假草帽海賊團懸賞金只有2600萬貝里的－“三枚舌”丹馬羅·布拉克騙到其麾下。不幸的是拉起草帽這張大旗不但沒有對海軍形成威懾，反而讓其認為是挑釁，駐島部隊將官戰桃丸率領和平主義者軍團前來討伐。下場全部被捕，夢想也就就此破碎了！

加伊羅

加伊羅是在魚人島上登場的海賊團船長，他率領的海賊團剛到魚人島不久就被霍迪的新魚人海賊團海獸部隊包圍，成為了他們的奴隸。後來想逃離魚人島和新魚人海賊團的控制，卻被嗑藥的船長霍迪一人給全部殲滅拉！

桃鬍子

桃鬍子是最近登場的黑鬍子旗下附屬海賊團，秉承了黑鬍子海賊團一貫的兇惡，肆無忌憚的劫掠著無辜的平民，不過剛囂張沒一會就被路過的革命軍四大幹部帶領那些普通百姓擊潰了，連他自己都被俘虜後跟海軍兌換了懸賞，真不如不登場呢，還是實力不足啊！

最後，在您心目中命運最悲慘的醬油海賊船長又是誰呢？